Question

【題目】軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯(HEMA) 制成超薄鏡片，其合成路線可以是：

已知：

試寫出：

(1)A、E的結構簡式分別為：A、_________，E、________。

(2)寫出C的化學名稱___

(3)寫出下列轉化的化學方程式：

I→G_______________；

C→D___________；

G+F→H________。

Answer 1

【答案】CH2=CHCH3 (CH3)2C(OH)COOH 2—丙醇 CH2ClCH2Cl＋2H2OHOCH2CH2OH＋2HCl 2CH3CH(OH)CH3+O22CH3COCH3+2H2O HOCH2CH2OH+CH2=C(CH3)COOHCH2=C(CH3) COOCH2CH2OH + H2O

【解析】

由聚甲基丙烯酸羥乙酯逆推，可知H是甲基丙烯酸羥乙酯，G和F生成甲基丙烯酸羥乙酯，逆推可知G是乙二醇、F是甲基丙烯酸，E發(fā)生消去反應生成F，E是(CH3)2C(OH)COOH，D和HCN發(fā)生加成反應生成E，D是丙酮，C是2-丙醇、B是2-溴丙烷、A是丙烯；乙烯和氯氣發(fā)生加成反應生成1,2-二氯乙烷(I)，1,2-二氯乙烷水解為乙二醇。

由以上分析可知，(1) A是丙烯，丙烯的結構簡式是CH2=CHCH3，丙酮和HCN發(fā)生加成反應，水解后生成E，E是(CH3)2C(OH)COOH。

(2) C是CH3CH(OH)CH3，化學名稱2-丙醇；

(3) 1,2-二氯乙烷在氫氧化鈉水溶液中水解為乙二醇的方程式是CH2ClCH2Cl＋2H2OHOCH2CH2OH＋2HCl；

2-丙醇催化氧化為丙酮，反應方程式是2CH3CH(OH)CH3+O22CH3COCH3+2H2O；

乙二醇和甲基丙烯酸發(fā)生酯化反應生成甲基丙烯酸羥乙酯，反應方程式是HOCH2CH2OH+CH2=C(CH3)COOHCH2=C(CH3) COOCH2CH2OH + H2O。