Question

13．實(shí)驗(yàn)室以苯甲醛為原料，通過(guò)Cannizzaro反應(yīng)來(lái)制備苯甲醇和苯甲酸．反應(yīng)式如下：

主要反應(yīng)儀器如圖1：
主要物質(zhì)的物理常數(shù)如下表：

名稱	分子量	性狀	相對(duì)密度 （g•cm-3）	熔點(diǎn) （℃）	沸點(diǎn) （℃）	溶解度
						水	乙醇	乙醚
苯甲醛	106	無(wú)色液體	1.06	-26	179.6	微溶	易溶	易溶
苯甲酸	122	針狀結(jié)晶	1.27	122.1	249	0.21g	46.6g	66g
苯甲醇	108	無(wú)色液體	1.04	-15.3	205.7	微溶	易溶	易溶
乙醚	74	無(wú)色液體	0.71	-116.3	34.6	不溶	易溶	一

實(shí)驗(yàn)步驟如下：
①向反應(yīng)容器中加入5.0g氫氧化鈉、10.0mL水和15.0mL苯甲醛．開(kāi)啟攪拌器，加熱回流約40min．
②停止加熱，向反應(yīng)物中加入足夠量的水，不斷搖動(dòng)，使其中的苯甲酸鹽全部溶解．冷卻后將反應(yīng)容器中的液體倒入分液漏斗，加入乙醚進(jìn)行萃取、分液，得到上層溶液1和下層溶液2．上層溶液1可以經(jīng)過(guò)圖2兩種方案得到苯甲醇．
③向下層溶液2中加入濃鹽酸，并進(jìn)行操作Ⅰ，得到苯甲酸．
根據(jù)以上步驟回答下列問(wèn)題：
（1）儀器A的名稱是球形冷凝管．
（2）上層溶液1蒸餾時(shí)先低溫蒸出乙醚，蒸餾乙醚時(shí)最好采用水浴加熱（水浴加熱、直接加熱．油浴加熱）．蒸餾操作中，下列裝置最好的是b（填標(biāo)號(hào)）．

（3）方案乙比方案甲得到的產(chǎn)品純度更高，方案乙洗滌時(shí)先后用到了飽和NaHSO₃溶液、10%的Na₂CO₃溶液和水． 
a．飽和NaHSO₃溶液的作用是除去苯甲醛．
b．加入10%的Na₂CO₃溶液至無(wú)氣泡產(chǎn)生時(shí)說(shuō)明雜質(zhì)已被除盡．
（4）蒸餾獲得苯甲醇操作時(shí)溫度應(yīng)控制在205.7℃左右．獲得苯甲酸時(shí)進(jìn)行的操作Ⅰ的名稱是過(guò)濾．
（5）若制得苯甲酸的質(zhì)量為7.50g．則苯甲酸的產(chǎn)率是81.97%．

Answer 1

分析 （1）由儀器結(jié)構(gòu)特征，可知a為球形冷凝管；
（2）乙醚的沸點(diǎn)為34.6℃，低溫蒸出乙醚，蒸餾乙醚時(shí)最好采用水浴加熱；溫度計(jì)應(yīng)在蒸餾頭支管口處，控制收集餾分的溫度，裝置不能完全密閉，防止炸裂危險(xiǎn)，還要防止產(chǎn)物揮發(fā)，球形冷凝管主要應(yīng)用于有機(jī)化合物的合成裝置中的回流，一般用于反應(yīng)裝置，球形有利于增加冷卻接觸面，故冷凝面積較直形冷凝管大，冷凝效率稍高，直形冷凝管主要應(yīng)用于混合液體或液-固體系中沸點(diǎn)不同各組分物質(zhì)的蒸餾實(shí)驗(yàn)中的冷凝，蒸餾是要某物質(zhì)蒸氣冷凝成液體后流出，直形是為了方便液體的流出；
（3）a．上層液中還含有未反應(yīng)的苯甲醛；
b．加入10%的Na₂CO₃溶液除去生成的苯甲酸；
（4）根據(jù)苯甲醇的沸點(diǎn)控制蒸餾溫度；苯甲酸在水中溶解度很小，加入鹽酸會(huì)析出苯甲酸，進(jìn)行過(guò)濾分離；
（5）根據(jù)苯甲醛計(jì)算苯甲酸的理論產(chǎn)量，產(chǎn)率=$\frac{實(shí)際產(chǎn)量}{理論產(chǎn)量}$×100%．

解答 解：（1）由儀器結(jié)構(gòu)特征，可知a為球形冷凝管，
故答案為：球形冷凝管；
（2）乙醚的沸點(diǎn)為34.6℃，低溫蒸出乙醚，蒸餾乙醚時(shí)最好采用水浴加熱，
裝置不能完全密閉，防止炸裂危險(xiǎn)，故a錯(cuò)誤，還要防止產(chǎn)物揮發(fā)，球形冷凝管主要應(yīng)用于有機(jī)化合物的合成裝置中的回流，一般用于反應(yīng)裝置，球形有利于增加冷卻接觸面，故冷凝面積較直形冷凝管大，冷凝效率稍高，直形冷凝管主要應(yīng)用于混合液體或液-固體系中沸點(diǎn)不同各組分物質(zhì)的蒸餾實(shí)驗(yàn)中的冷凝，蒸餾是要某物質(zhì)蒸氣冷凝成液體后流出，直形是為了方便液體的流出，而球形冷凝管不利于液體流出，故c錯(cuò)誤，溫度計(jì)應(yīng)在蒸餾頭支管口處，控制收集餾分的溫度，故d錯(cuò)誤，
故選：b；
（3）a．上層液中還含有未反應(yīng)的苯甲醛，飽和NaHSO₃溶液的作用是：除去苯甲醛，
故答案為：除去苯甲醛；
b．加入10%的Na₂CO₃溶液除去生成的苯甲酸，沒(méi)有氣泡生成時(shí)說(shuō)明雜質(zhì)已被除盡，
故答案為：無(wú)氣泡產(chǎn)生；
（4）苯甲醇的沸點(diǎn)為205.7℃，控制蒸餾溫度為205.7℃；苯甲酸在水中溶解度很小，加入鹽酸會(huì)析出苯甲酸，進(jìn)行過(guò)濾分離，
故答案為：205.7℃；過(guò)濾；
（5）15.0mL苯甲醛的質(zhì)量為15.0mL×1.06g/mL，其物質(zhì)的量為$\frac{15mL×1.06g/mL}{106g/mol}$=0.15mol，由方程式可知生成苯甲酸為$\frac{0.15mol}{2}$=0.075mol，故苯甲酸的產(chǎn)率為$\frac{7.50g}{0.075mol×122g/mol}$×100%=81.97%，
故答案為：81.97%．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物制備實(shí)驗(yàn)，側(cè)重考查學(xué)生對(duì)原理及操作的分析評(píng)價(jià)、物質(zhì)的分離提純、儀器的識(shí)別與用途等，關(guān)鍵是充分利用題目給予的信息進(jìn)行解答，較好的考查學(xué)生分析推理能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力，題目難度中等．