Question

5．某研究小組按下列路線合成鎮(zhèn)痛藥哌替啶：

已知RX$\stackrel{NaCN}{→}$RCN$→_{H+}^{H_{2}O}$RCOOH

請回答：
（1）A→B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（2）下列說法不正確的是A．
A．化合物A的官能團(tuán)是硝基   B．化合物B可發(fā)生消去反應(yīng)
C．化合物E能發(fā)生加成反應(yīng)  D．哌替啶的分子式是C₁₅H₂₁NO₂
（3）寫出B+C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式．
（4）設(shè)計(jì)以甲苯為原料制備C的合成路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）．
（5）寫出同時符合下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①分子中有苯環(huán)而且是苯環(huán)的鄰位二取代物；
②¹H-NMR譜表明分子中有6種氫原子；IR譜顯示存在碳氮雙鍵（C=N）．

Answer 1

分析 B與D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成D，D中含有-CN，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E中含有-COOH，結(jié)合E、F在酸性條件下生成物的結(jié)構(gòu)簡式，可知E、F發(fā)生酯化反應(yīng)，結(jié)合B、C含有碳原子數(shù)目可推知F為CH₃CH₂OH、E為，結(jié)合有機(jī)物分子式逆推可知D為、C為、B為、A為．

解答 解：B與D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成D，D中含有-CN，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E中含有-COOH，結(jié)合E、F在酸性條件下生成物的結(jié)構(gòu)簡式，可知E、F發(fā)生酯化反應(yīng)，結(jié)合B、C含有碳原子數(shù)目可推知F為CH₃CH₂OH、E為，結(jié)合有機(jī)物分子式逆推可知D為、C為、B為、A為．
（1）A→B是發(fā)生取代反應(yīng)生成，
故答案為：取代反應(yīng)；
（2）A．化合物A為，不含硝基，故A錯誤；

B．化合物B為，可發(fā)生消去反應(yīng)，故B正確；
C．化合物E為，含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故C正確；
D．由哌替啶的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式是C₁₅H₂₁NO₂，故D正確．
故選：A；
（3）B+C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）以甲苯為原料制備C（）的合成路線流程圖為：，
故答案為：；
（5）C（）的同分異構(gòu)體符合：①分子中有苯環(huán)而且是苯環(huán)的鄰位二取代物；②¹H-NMR譜表明分子中有6種氫原子；IR譜顯示存在碳氮雙鍵（C=N），可能的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，側(cè)重考查學(xué)生自學(xué)能力、分析推理能力，充分利用哌替啶的結(jié)構(gòu)簡式、有機(jī)物分子式進(jìn)行推斷，（5）中同分異構(gòu)體的書寫為易錯點(diǎn)、難點(diǎn)．