Question

20．M是一種重要材料的中間體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．合成M的一種途徑如下
A～F分別代表一種有機(jī)化合物，合成路線中的部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去．
已知：①Y的核磁共振氫譜只有1種峰；②RCH=CH₂ $→_{ⅡH_{2}O_{2}/OH-}^{ⅠB_{2}H_{6}}$RCH₂CH₂OH；
③兩個(gè)羥基連接在同一個(gè)碳原子上不穩(wěn)定，易脫水．請(qǐng)回答下列問題：
（1）D中官能團(tuán)的名稱是羧基，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（2）步驟①的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（3）下列說法不正確的是d．
a．A和E都能發(fā)生氧化反應(yīng)           b．1molB完全燃燒需6mol O₂
c．C能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)     d．1molF最多能與3mol H₂反應(yīng)
（4）寫出步驟⑥中第Ⅰ步化學(xué)反應(yīng)方程式是．
（5）步驟⑦的化學(xué)反應(yīng)方程式是．
（6）M經(jīng)催化氧化得到X（C₁₁H₁₂O₄），X的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
a．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，苯環(huán)上的一氯代物有2種
b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰．

Answer 1

分析 反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，可推知E為；反應(yīng)⑥為鹵代烴的水解反應(yīng)，酸化得到F為，由M的結(jié)構(gòu)可知D為（CH₃）₂CHCOOH，逆推可知C為（CH₃）₂CHCHO、B為（CH₃）₂CHCH₂OH，結(jié)合信息②可知A為（CH₃）₂C=CH₂，Y發(fā)生消去反應(yīng)得到A，而Y的核磁共振氫譜只有1種峰，則Y為，據(jù)此解答．

解答 解：反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，可推知E為；反應(yīng)⑥為鹵代烴的水解反應(yīng)，酸化得到F為，由M的結(jié)構(gòu)可知D為（CH₃）₂CHCOOH，逆推可知C為（CH₃）₂CHCHO、B為（CH₃）₂CHCH₂OH，結(jié)合信息②可知A為（CH₃）₂C=CH₂，Y發(fā)生消去反應(yīng)得到A，而Y的核磁共振氫譜只有1種峰，則Y為，
（1）D為（CH₃）₂CHCOOH，D中官能團(tuán)為羧基，Y結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：羧基；；
（2）該反應(yīng)為消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；
（3）a．A為（CH₃）₂C=CH₂，E為，均可以燃燒，碳碳雙鍵、酚羥基都易被氧化，均可以發(fā)生氧化反應(yīng)，故正確；
b．B為（CH₃）₂CHCH₂OH，1molB完全燃燒需 O₂為（4+$\frac{10}{4}$-$\frac{1}{2}$）mol=6mol，故正確；
c．C為（CH₃）₂CHCHO，含有醛基，能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，故正確；
d．F為，苯環(huán)、醛基均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1molF最多能與4mol H₂反應(yīng)，故錯(cuò)誤，
故選：d；
（4）該反應(yīng)方程式為，故答案為：；
（5）步驟⑦的化學(xué)反應(yīng)方程式是：，
故答案為：；
（6）M（）經(jīng)催化氧化得到X（C₁₁H₁₂O₄），則為X為，X的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿足下列條件：a．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，苯環(huán)上的一氯代物有2種，含有2個(gè)不同的取代基，且處于對(duì)位；
b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰，符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)遷移能力，根據(jù)反應(yīng)條件、某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、題給信息進(jìn)行推斷，正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，題目難度中等．