Question

【題目】[化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

利用化學(xué)方法合成味精的路線如下圖所示：

請(qǐng)回答以下問題：

(1)R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________；由A生成B的反應(yīng)類型是________。

(2)F中含氧官能團(tuán)的名稱為________；化合物H的化學(xué)名稱為________________。

(3)寫出由C生成D的化學(xué)方程式________________。

(4)寫出一種符合下列要求的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。

①結(jié)構(gòu)中含有六元環(huán)，光譜測(cè)定顯示，分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基；

②能在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)；

③1mol該物質(zhì)與足量金屬Na反應(yīng)能夠生成0.5mol H2

(5)參照上述合成路線，寫出以苯丙酸()和甲醇(其它無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)合成苯丙氨酸()的路線。_______________________________________________________________________

Answer 1

【答案】CH3COOCH2CH3 加成反應(yīng) 羧基、酯基 2-氨基-1,5-戊二醇或-氨基-1,5-戊二醇 HOOCCH2CH2CH2COOH+H2O

【解析】

（1）根據(jù)R的分子式和生成的A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及反應(yīng)條件判斷R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；A到B反應(yīng)物丙烯酸甲酯的雙鍵被加成；

（2）F中含氧官能團(tuán)為羧基和酯基；根據(jù)系統(tǒng)命名法命名H；

（3）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可知C中的兩個(gè)羧基一個(gè)脫掉羥基一個(gè)脫掉氫反應(yīng)生成環(huán)。

（4）能在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)說明含有酯基；③1mol該物質(zhì)與足量金屬Na反應(yīng)能夠生成0.5mol H2說明還含有1個(gè)-OH；

（5）與Br2/紅磷作用得到，再與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，最后經(jīng)過①NH3、②H2O/H+得到。

（1）R的分子式為C4H8O2且為酯類即含有酯基，和C2H5ONa反應(yīng)后生成A ，反推可知R為：CH3COOCH2CH3；A到B反應(yīng)物丙烯酸甲酯的雙鍵被加成，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；

故答案為：CH3COOCH2CH3；加成反應(yīng)

（2）F中含氧官能團(tuán)為羧基和酯基；根據(jù)系統(tǒng)命名法可知H的名稱為：2-氨基-1,5-戊二醇或-氨基-1,5-戊二醇

故答案為：羧基、酯基；2-氨基-1,5-戊二醇或-氨基-1,5-戊二醇；

（3）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可知C中的兩個(gè)羧基一個(gè)脫掉羥基一個(gè)脫掉氫發(fā)生反應(yīng)，

故答案為：HOOCCH2CH2CH2COOH+H2O；

（4）A的分子式為C5H10O3，其同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中含有六元環(huán)，光譜測(cè)定顯示，分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基，含有酯基，還含有1個(gè)-OH，符合要求的同分異構(gòu)體有

；

（5）與Br2/紅磷作用得到，再與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，最后經(jīng)過①NH3、②H2O/H+得到，合成路線流程圖為：。