Question

16．化合物X是一種環(huán)境激素，存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

化合物A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，分子中含有兩個化學環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種．氫譜顯示化合物G的所有氫原子化學環(huán)境相同．F是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物．
根據(jù)以上信息回答下列問題．
（1）B中官能團的名稱：羥基和羧基，
（2）A→C的反應類型是取代反應，B→D的反應類型是消去反應
（3）寫出B→G反應的化學方程式．寫出E→F反應的化學方程式．
（4）寫出同時滿足下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮立體異構(gòu)）．
a．屬于酯類　b．能發(fā)生銀鏡反應     c．鏈狀化合物
（5）化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是．

Answer 1

分析 利用A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應可知A中含有酚羥基，再結(jié)合其他信息和A→C轉(zhuǎn)化條件和A、C分子式可知A中含有兩個苯環(huán)，故A結(jié)構(gòu)簡式為：，C為；由此推出B中必含羧基，X為酚酯．再利用B→D與B→G反應可知B中還含有羥基，其中B→D發(fā)生的是消去反應、B→G發(fā)生的是酯化反應（生成環(huán)酯），結(jié)合題干中G的信息，可知B的結(jié)構(gòu)簡式為：，再利用反應①（酯的水解反應）和X的分子式，可推出X的結(jié)構(gòu)簡式為，進而可利用框圖轉(zhuǎn)化，結(jié)合有機物的性質(zhì)可知D為CH₂=C（CH₃）COOH，E為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，F(xiàn)為，G為，結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答 解：利用A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應可知A中含有酚羥基，再結(jié)合其他信息和A→C轉(zhuǎn)化條件和A、C分子式可知A中含有兩個苯環(huán)，故A結(jié)構(gòu)簡式為：，C為；由此推出B中必含羧基，X為酚酯．再利用B→D與B→G反應可知B中還含有羥基，其中B→D發(fā)生的是消去反應、B→G發(fā)生的是酯化反應（生成環(huán)酯），結(jié)合題干中G的信息，可知B的結(jié)構(gòu)簡式為：，再利用反應①（酯的水解反應）和X的分子式，可推出X的結(jié)構(gòu)簡式為，進而可利用框圖轉(zhuǎn)化，結(jié)合有機物的性質(zhì)可知D為CH₂=C（CH₃）COOH，E為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，F(xiàn)為，G為，
（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為，所以B的官能團名稱是羥基和羧基，故答案為：羥基和羧基；
（2）A→C的反應類型是取代反應，B發(fā)生消去反應生成D，故答案為：取代反應；消去反應；    
（3）B→G反應的化學方程式為 ，E→F反應的化學方程式為 ，
故答案為：；；

（4）同時滿足下列條件a．屬于酯類，b．能發(fā)生銀鏡反應，即有醛基，c．鏈狀化合物，符合這些條件的D的同分異構(gòu)體有，
故答案為：；
（5）根據(jù)上面的分析可知，A結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點評 本題通過有機框圖轉(zhuǎn)化考查有機化學知識，意在考查考生對知識的應用和綜合思維能力，題目難度中等，解答本題的關(guān)鍵是利用題中信息和有機物間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖確定出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，然后再回答有關(guān)問題．