Question

【化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

已知：

有機(jī)物A是一種醫(yī)藥中間體，質(zhì)譜圖顯示其相對(duì)分子質(zhì)量為130。已知0.5molA完全燃燒只生成3mol CO2和2.5molH2O。A可發(fā)生如下圖所示的轉(zhuǎn)化，其中D的分子式為C4H6O2，兩分子F反應(yīng)可生成六元環(huán)狀酯類化合物。

請(qǐng)回答：

（1） A的分子式是 。

（2）1mol B與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）H2。B中所含官能團(tuán)的名稱是 。B與C的相對(duì)分子質(zhì)量之差為4，B→C的化學(xué)方程式是 。

（3） D的同分異構(gòu)體G所含官能團(tuán)與D相同，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是 、 。

（4）F可發(fā)生多種類型的反應(yīng)。

①兩分子F反應(yīng)生成的六元環(huán)狀酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；

②由F可生成使Br2的CCl4溶液褪色的有機(jī)物H。F→H的化學(xué)方程式是 。

③F在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。

（5）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。

 

Answer 1

（15分）

（1）C6H10O3（2分）

（2）羥基（1分），HOCH2—CH2OH+O2OHC—CHO+2H2O（2分）

（3）CH2=CHCH2COOH（1分）；CH3CH=CHCOOH（1分）

（4）（每空2分）

①

②

③

 

（5）

 

 

【解析】

試題分析：（1）0.5molA完全燃燒只生成3mol CO2和2.5molH2O，則1molA完全燃燒生成6mol二氧化碳和5mol水，所以A分子中含有6個(gè)C原子、10個(gè)H原子，再根據(jù)A的相對(duì)分子質(zhì)量，可知A中含有O元素，O原子個(gè)數(shù)是3，所以A的分子式為C6H10O3；

(2）根據(jù)A所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)可知，A屬于酯類化合物，分子中含有酯基，B能與Na反應(yīng)生成氫氣，1mol B與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）H2，說明B分子中含有2個(gè)羥基；D中含有個(gè)C原子，則B中含有2個(gè)C原子，所以B是乙二醇，與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)，生成乙二醛，化學(xué)方程式為HOCH2—CH2OH+O2OHC—CHO+2H2O；

(3）D的分子式為C4H6O2，則D分子中含有碳碳雙鍵和羧基，且D被堿性高錳酸鉀溶液氧化生成E，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到的F中含有羧基和羥基，兩分子F反應(yīng)可生成六元環(huán)狀酯類化合物,所以F中的羧基和羥基連在同一C原子上，所以D為2-甲基丙烯酸，D的同分異構(gòu)體G所含官能團(tuán)與D相同，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH；

（4）①根據(jù)以上分析，兩分子F反應(yīng)生成的六元環(huán)狀酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

②F在濃硫酸做催化劑、加熱條件下反應(yīng)生成丙烯酸，化學(xué)方程式為CH2=CH-COOH+H2O;

③F在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成聚酯，化學(xué)方程式是

（5）根據(jù)以上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的判斷與書寫，分子式的計(jì)算