Question

3．聚合物（W是鏈接中的部分結(jié)構(gòu)）是一類重要的功能高分子材料，聚合物X是其中的一種，轉(zhuǎn)化路線如下
已知：
i．R₁CHO+R₂CH₂CHO $→_{△}^{OH-}$
ii．
iii．R₁CH=CHR₂+R₃CH=CHR₄ $\stackrel{Ru催化劑}{→}$R₁CH=CHR₄+R₂CH=CHR₃
（R代表烴基或氫原子）
（1）E所含的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵、醛基
（2）N的名稱是丙烯酸甲酯
（3）②的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)
（4）①的化學(xué)方程式是CH₂=CHCOOH+CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O
③的化學(xué)方程式是+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2 NaBr+2 H₂O
（5）X的結(jié)構(gòu)簡式是
（6）Q有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的有10種
①屬于芳香類化合物且苯環(huán)上只有兩個(gè)側(cè)鏈
②遇FeCl₃溶液顯紫色
③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種
其中符合核磁共振氫譜中峰面積之比1：2：2：1：6的結(jié)構(gòu)簡式為或，（寫出其中一種即可）
（7）請(qǐng)以CH₃CH₂OH為原料（無機(jī)試劑任選），用不超過4步的反應(yīng)合成CH₃CH₂CH₂COOH，試寫出合成流程圖．

Answer 1

分析 發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成B，B和D發(fā)生信息i的反應(yīng)生成E，結(jié)合A的分子式知，A結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，B為CH₃CHO，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，根據(jù)F分子式知，D為HCHO，E為CH₂=CHCHO，F(xiàn)為CH₂=CHCOOH．N與J發(fā)生信息ii中的反應(yīng)，結(jié)合產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式可知N、J分別為CH₂=CHCOOCH₃、中的一種，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式可知N為CH₂=CHCOOCH₃、J為，故M為CH₃OH．I發(fā)生消去反應(yīng)生成J，G發(fā)生加成反應(yīng)生成I，則G、I結(jié)構(gòu)簡式分別為、．由信息iii可知在Ro催化劑條件下生成聚合物X為，以此解答該題．

解答 解：（1）E為CH₂=CHCHO，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、醛基，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（2）N為CH₂=CHCOOCH₃，為丙烯酸甲酯，故答案為：丙烯酸甲酯；
（3）G、I結(jié)構(gòu)簡式分別為、，可知②的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（4）①的化學(xué)方程式是：CH₂=CHCOOH+CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O，③的化學(xué)方程式是：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2 NaBr+2 H₂O，故答案為：CH₂=CHCOOH+CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O；+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2 NaBr+2 H₂O；
（5）由信息iii可知在Ro催化劑條件下生成聚合物X為，故答案為：；
（6）Q的分子式為C₉H₁₂O₂，不飽和度Ω=$\frac{2×9+2-12}{2}$=4，則對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中，①屬于芳香類化合物且苯環(huán)上只有兩個(gè)側(cè)鏈，則側(cè)鏈為飽和側(cè)鏈，②遇FeCl₃溶液呈紫色，說明含有酚羥基，③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明另一側(cè)鏈與酚羥基對(duì)位，可為-OCH（CH₃）₂、-OCH₂CH₂CH₃、-CH₂OCH₂CH₃、-CH（CH₃）OCH₃、-CH₂CH₂OCH₃、-CH₂CH₂CH₂OH、-CHOHCH₂CH₃、-CH₂CHOHCH₃、-COH（CH₃）₂、-CH（CH₃）CH₂OH，共10種，其中符合核磁共振氫譜中峰面積之比1：2：2：1：6的結(jié)構(gòu)簡式為或，
故答案為：10；或；
（7）以CH₃CH₂OH為原料，合成CH₃CH₂CH₂COOH，發(fā)生反應(yīng)的流程為CH₃CH₂OH$\stackrel{O_{2}/Cu}{→}$CH₃CHO$→_{△}^{OH-}$CH₂CH=CHCHO$→_{H+}^{新制Cu（OH）_{2}}$CH₂CH=CHCOOH$→_{催化劑}^{H_{2}}$CH₃CH₂CH₂COOH，
故答案為：CH₃CH₂OH$\stackrel{O_{2}/Cu}{→}$CH₃CHO$→_{△}^{OH-}$CH₂CH=CHCHO$→_{H+}^{新制Cu（OH）_{2}}$CH₂CH=CHCOOH$→_{催化劑}^{H_{2}}$CH₃CH₂CH₂COOH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，為高考常見題型，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等，易錯(cuò)點(diǎn)為同分異構(gòu)體的判斷．