Question

7．3-苯基丙烯醛是一種被廣泛應(yīng)用在食品加工中的高效低毒食品添加劑，下列是用其合成聚酯F的路線示意圖：
G（C₉H₆O₂）

已知：
根據(jù)題意回答：
（1）3-苯基丙烯醛分子中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵和醛基；反應(yīng)⑦的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)．
（2）A的分子式為C₁₃H₁₈O₂；E的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）合成路線中的①、④兩個(gè)步驟的目的是保護(hù)醛基，以防被溴氧化．
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O．
（5）寫出同時(shí)符合下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．（任寫一種）
a．既可發(fā)生銀鏡反應(yīng)又可發(fā)生水解
b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
c．是苯的二取代物
d．核磁共振氫譜有6組峰．

Answer 1

分析 3-苯基丙烯醛發(fā)生信息中的反應(yīng)生成A為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，由F的結(jié)構(gòu)可知E為，E轉(zhuǎn)化得到G，由G的分子式可知，應(yīng)是E脫去2分子水生成G，故G為，試劑X為銀氨溶液，D與銀氨溶液反應(yīng)得到H、H酸化得到E，則D為，H為結(jié)合B、D的結(jié)構(gòu)可知B發(fā)生鹵代烴的水解生成C，故C為，C發(fā)生信息中的水解反應(yīng)生成D，據(jù)此分析解答．

解答 解：3-苯基丙烯醛發(fā)生信息中的反應(yīng)生成A為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，由F的結(jié)構(gòu)可知E為，E轉(zhuǎn)化得到G，由G的分子式可知，應(yīng)是E脫去2分子水生成G，故G為，試劑X為銀氨溶液，D與銀氨溶液反應(yīng)得到H、H酸化得到E，則D為，H為結(jié)合B、D的結(jié)構(gòu)可知B發(fā)生鹵代烴的水解生成C，故C為，C發(fā)生信息中的水解反應(yīng)生成D，
（1）3-苯基丙烯醛分子中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵和醛基；反應(yīng)⑦的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，
故答案為：碳碳雙鍵和醛基；消去反應(yīng)；
（2）A為，化學(xué)式為C₁₃H₁₈O₂；E的構(gòu)簡式為，
故答案為：C₁₃H₁₈O₂；；
（3）反應(yīng)中①醛基反應(yīng)、反應(yīng)④中又得到醛基，兩個(gè)步驟目的是：保護(hù)醛基，以防被溴氧化，
故答案為：保護(hù)醛基，以防被溴氧化；
（4）D為，H為，D發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成H，所以反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（5）D為，D的同分異構(gòu)體符合下列條件：
a．既可發(fā)生銀鏡反應(yīng)又可發(fā)生水解說明含有醛基、酯基；
b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基；
c．是苯的二取代物說明苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；
d．核磁共振氫譜有6組峰說明含有6種氫原子，
則符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，以3-苯基丙烯醛和F為突破口采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，注意結(jié)合題給信息、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，注意銀鏡反應(yīng)中Ag、NH₃的系數(shù)關(guān)系，為易錯(cuò)點(diǎn)．