Question

阿魏酸在醫(yī)藥、保健品、化妝品原料和食品添加劑等方面有著廣泛的用途，其結(jié)構(gòu)簡式為：
（1）阿魏酸可以發(fā)生

 

（填選項字母）．
a．酯化反應  b．消去反應  c．加成反應  d．氧化反應  e．銀鏡反應
（2）阿魏酸的一種同分異構(gòu)體A可用于制備有機玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯），轉(zhuǎn)化關系如圖所示：

已知A和B都能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，B的一溴代物只有一種，A、C能發(fā)生銀鏡反應．
①B的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，C含有的官能團為

 

．
②D→E的化學方程式為

 

．
③A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）寫出所有符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．

 

．
①苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有2種；
②能發(fā)生銀鏡反應；
③與碳酸氫鈉溶液反應可放出使澄清石灰水變渾濁的氣體；
④與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應．

Answer 1

考點：有機物的推斷,有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）阿魏酸中含有醚基、酚羥基、羧基和碳碳雙鍵，所以具有醚、酚、羧酸和烯烴的性質(zhì)；
（2）F發(fā)生加聚反應生成聚甲基丙烯酸甲酯，則F的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，E和甲醇發(fā)生酯化反應生成F，則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOH；
A和B都能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，則A和B中都含有酚羥基，A和氫氧化鈉溶液反應生成B和C，B的不飽和度=

6×2+2-6

2

=4，苯環(huán)的不飽和度是4，所以B中不含其它不飽和鍵，B的一溴代物只有一種，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)原子守恒知，C的分子式為C₄H₆O₃，C的不飽和度=

4×2+2-6

2

=2，說明C中含有2個雙鍵，A、C能發(fā)生銀鏡反應說明A和C中都含有醛基，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式知，C的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH（CH₃） COOH，C和氫氣發(fā)生加成反應生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH（CH₃）COOH，根據(jù)B和C的結(jié)構(gòu)簡式知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分析解答．

解答： 解：（1）阿魏酸中含有醚基、酚羥基、羧基和碳碳雙鍵，所以具有醚、酚、羧酸和烯烴的性質(zhì)，
所以阿魏酸能發(fā)生酯化反應、加成反應、氧化反應，不能發(fā)生消去反應和銀鏡反應，
故選acd；
（2）F發(fā)生加聚反應生成聚甲基丙烯酸甲酯，則F的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，E和甲醇發(fā)生酯化反應生成F，則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOH；
A和B都能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，則A和B中都含有酚羥基，A和氫氧化鈉溶液反應生成B和C，B的不飽和度=

6×2+2-6

2

=4，苯環(huán)的不飽和度是4，所以B中不含其它不飽和鍵，B的一溴代物只有一種，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)原子守恒知，C的分子式為C₄H₆O₃，C的不飽和度=

4×2+2-6

2

=2，說明C中含有2個雙鍵，A、C能發(fā)生銀鏡反應說明A和C中都含有醛基，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式知，C的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH（CH₃） COOH，C和氫氣發(fā)生加成反應生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH（CH₃）COOH，根據(jù)B和C的結(jié)構(gòu)簡式知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，
（2）①通過以上分析知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，C的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH（CH₃） COOH，所以C中含有醛基、羧基，
故答案為：；羧基、醛基；
②E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOH，D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH（CH₃）COOH，D在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生消去反應生成E，反應方程式為：，
故答案為：；
③通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（3）阿魏酸的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有2種，說明兩個取代基位于對位；
②能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基；
③與碳酸氫鈉溶液反應可放出使澄清石灰水變渾濁的氣體說明含有羧基；
④與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，
符合條件的同分異構(gòu)體有：、、、，
故答案為：、、、．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確物質(zhì)含有的官能團及其性質(zhì)是解本題關鍵，以聚甲基丙烯酸甲酯為突破口采用正逆相結(jié)合的方法進行推斷，結(jié)合反應條件來分析解答，難點是同分異構(gòu)體種類的判斷，有位置異構(gòu)、官能團異構(gòu)等，難度中等．