Question

8．以有機(jī)物A（含有苯環(huán)的烴，化學(xué)式C₈H₈）和CCl₄為原料合成苯丙氨酸E的流程如下：
已知：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代所生成的衍生物叫做鹵代烴，
如CH₃CH₂Cl；鹵代烴在NaOH水溶液加熱條件下會(huì)水解，如：
CH₃CH₂Cl+NaOH$\stackrel{加熱}{→}$CH₃CH₂OH+NaCl
CH₂ClCH₂Cl+2NaOH$\stackrel{H_{2}O}{→}$CH₂OHCH₂OH+2NaCl
（該反應(yīng)不需要條件就迅速轉(zhuǎn)化）
R-CH₂CH₂OH$\frac{\underline{\;H_{2}SO_{4}\;}}{△}$R-CH=CH₂+H₂O
（1）D→E的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）有關(guān)D的敘述錯(cuò)誤的是d（填序號(hào)）．
a．能使酸性KMnO₄溶液褪色       b．能與溴的CCl₄溶液反應(yīng)
c．能與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)          d．能發(fā)生水解反應(yīng)
（4）C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（5）滿(mǎn)足下列條件的E的同分異構(gòu)體共有6種．
①屬于酯類(lèi)； ②苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基，其中一個(gè)為-NH₂．

Answer 1

分析 根據(jù)B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A為，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到C，結(jié)合題給信息知，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，據(jù)此分析解答．

解答 解：根據(jù)B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A為，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到C，結(jié)合題給信息知，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，
（1）根據(jù)以上分析知，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（2）通過(guò)以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為；
（3）D中含有羧基、碳碳雙鍵和苯環(huán)，
a．含有碳碳雙鍵，所以能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性KMnO₄溶液褪色，故正確；       
b．含有碳碳雙鍵，所以能與溴的CCl₄溶液反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液褪色，故正確；
c．含有羧基，所以能與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，故正確；          
d．不含鹵原子或酯基，所以不能發(fā)生水解反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
故選d；
（4）C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，反應(yīng)方程式為$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（5）E的同分異構(gòu)體符合下列條件：①屬于酯類(lèi)，說(shuō)明含有酯基；②苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位取代基，其中一個(gè)為一NH₂，則另一個(gè)為烴基，
如果含有-NH₂、-CH₂CH₂CH₃取代基，則有鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu)；如果含有-NH₂、-CH（CH₃）₂取代基，有鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的有6種結(jié)構(gòu)，
故答案為：6．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，根據(jù)B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定A，再結(jié)合反應(yīng)條件、題給信息進(jìn)行推斷，注意B水解時(shí)連接3個(gè)氯原子的C原子水解時(shí)生成羧基，為易錯(cuò)點(diǎn)．