Question

（12分）尼泊金酯是國際上公認的廣譜性高效防腐劑，被廣泛應(yīng)用于食品、醫(yī)藥和化妝品的防腐等領(lǐng)域。某尼泊金酯W在酸性條件下水解，可生成分子式為C7H6O3的有機物A和分子式為C3H8O的醇B。A的紅外光譜表征到了羧基、羥基和苯環(huán)的存在，核磁共振氫譜表明其有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積比為1∶2∶2∶1。

（1）W的分子式為 。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡式可能為 、 。為確定B的結(jié)構(gòu)，可采用下列方法中的 （填序號）。

a．檢驗?zāi)芊衽c金屬Na反應(yīng)生成H2

b．核磁共振氫譜法

c．檢驗被氧氣催化氧化的產(chǎn)物能否發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（3）寫出A與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 。

（4）寫出同時滿足下列條件的W的一種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式 。

a．分子中不含甲基且苯環(huán)上有兩個對位取代基

b．屬于酯類

c．遇FeCl3溶液顯紫色

Answer 1

（1）C10H12O3

（2）CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 c

(3)

(4)

【解析】

試題分析：（1）尼泊金酯W在酸性條件下和水反應(yīng)生成分子式為C7H6O3的有機物A和分子式為C3H8O的醇B，所以尼泊爾酯的分子式等于有機物A和有機物B的分子式加和減水，所以為C10H12O3。（2）分子式為C3H8O的醇B的結(jié)構(gòu)可能是CH3CH2CH2OH或CH3CH(OH)CH3 ，二者的區(qū)別是羥基所在的位置不同，所以催化氧化后的產(chǎn)物不同，前者氧化成醛，后者氧化成酮，所以區(qū)別二者可以選擇c。（3）根據(jù)題意分析，A中含有羥基和羧基，位于對位，兩個官能團都能和氫氧化鈉反應(yīng)。（4）依題意，有機物的結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，和酯基，沒有支鏈，兩個取代基在苯環(huán)上是對位，所以結(jié)構(gòu)可能為

考點：酯和醇、醛的性質(zhì)，同分異構(gòu)體的書寫。