Question

【題目】黃酮醋酸(F)具有獨特抗癌活性，它的合成路線如下：

已知：RCN在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)：RCNRCOOH

（1）C的分子式為_______________，D→E的反應(yīng)類型是________________。

（2）F分子中有3個含氧官能團，名稱分別為醚鍵、羧基和______________。

（3）寫出A→B 的化學方程式：__________________________________。

（4）E在酸性條件下水解的產(chǎn)物可通過縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為________________。

（5）寫出符合下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________。

①分子中有4種不同化學環(huán)境的氫；

②可發(fā)生水解反應(yīng)，且一種水解產(chǎn)物能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

（6）對羥基苯乙酸乙酯()是一種重要的醫(yī)藥中間體。寫出以和乙醇為主要原料制備對羥基苯乙酸乙酯的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：_______。

Answer 1

【答案】 C9H10O2 取代反應(yīng) 羰基 ++ CH3COOH 或或

【解析】（1）C中含1個苯環(huán)和1個羰基，不飽和度為5，C的分子式為C9H10O2。對比D、E的結(jié)構(gòu)簡式，D→E為取代反應(yīng)。

（2）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式，F中含氧官能團為羧基、醚鍵、羰基。

（3）A→B為取代反應(yīng)，同時還生成CH3COOH。

（4）根據(jù)題給已知，E在酸性條件下水解產(chǎn)物為，該物質(zhì)中含羧基和羥基，通過酯基縮聚形成高分子化合物。

（5）D的不飽和度為5，D的分子式為C10H11O2Cl；D的同分異構(gòu)體可發(fā)生水解反應(yīng)，且一種水解產(chǎn)物能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解產(chǎn)物一種含酚羥基，一種含醛基；結(jié)合分子中有2個O原子和4種不同化學環(huán)境的H書寫符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

（6）可由和CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)制得；對比和的結(jié)構(gòu)，增加1個碳原子，仿流程中D→E結(jié)合題給已知即可實現(xiàn)。先與NaCN、C2H5OH反應(yīng)生成，酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成。

（1）C中含1個苯環(huán)和1個羰基，不飽和度為5，C的分子式為C9H10O2。對比D、E的結(jié)構(gòu)簡式，D中氯原子被-CN取代，D→E為取代反應(yīng)。

（2）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式，F中含氧官能團為羧基、醚鍵、羰基，答案為羰基。

（3）A→B為取代反應(yīng)，同時還生成CH3COOH。反應(yīng)的化學方程式為++ CH3COOH。

（4）根據(jù)題給已知，E在酸性條件下水解產(chǎn)物為，該物質(zhì)中含羧基和羥基，通過酯基縮聚形成高分子化合物，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）D的不飽和度為5，D的分子式為C10H11O2Cl；D的同分異構(gòu)體可發(fā)生水解反應(yīng)，且一種水解產(chǎn)物能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解產(chǎn)物一種含酚羥基，一種含醛基；結(jié)合分子中有2個O原子和4種不同化學環(huán)境的H，符合條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：或或。

（6）可由和CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)制得；對比和的結(jié)構(gòu)，增加1個碳原子，仿流程中D→E結(jié)合題給已知即可實現(xiàn)。先與NaCN、C2H5OH反應(yīng)生成，酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成；合成路線流程圖為：。