Question

【題目】某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。

(1)A的化學(xué)名稱是________，A→B新生成的官能團(tuán)是________。

(2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為________。

(3)D→E的化學(xué)方程式為_______________________________________________。

(4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

(5)L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得，已知R1CH2Br＋NaC≡CR2―→R1CH2C≡CR2＋NaBr，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__。

(6)已知，則T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

Answer 1

【答案】丙烯—Br2CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOHHC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2OHC≡CCOONaCH3CH2CH2C≡CCHO

【解析】

根據(jù)A、B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)然后發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡CCHO，G和NaNH2反應(yīng)生成J，根據(jù)G和J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，該反應(yīng)為取代反應(yīng)；L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得，則L為CH3CH2CH2Br，根據(jù)R1CH2Br＋NaC≡CR2―→R1CH2C≡CR2＋NaBr知，M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2C≡CCHO，根據(jù)R3C≡CR4知，T結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析可得結(jié)論。

(1)A的化學(xué)名稱是丙烯，A→B新生成的官能團(tuán)是—Br，故答案為：丙烯、—Br ；(2)D中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為2；(3)D在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成E，D→E的化學(xué)方程式為CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOHHC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2O，(4)G與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生反應(yīng)，G中醛基被氧化生成羧基，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡CCOONa；(5)通過以上分析知，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2C≡CCHO；(6)通過以上分析知，T的結(jié)構(gòu)為反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。