Question

12．合成某藥物的流程“片段”如下：
已知：
（弱堿，易被氧化）
請(qǐng)回答下列問題：
（1）A的名稱是晶胞．
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式：．
（3）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；反應(yīng)③的有機(jī)反應(yīng)類型：縮聚反應(yīng)．
（4）X是水解產(chǎn)物的同分異構(gòu)體，且遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，寫出X所有的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
（5）某同學(xué)補(bǔ)充A到B的流程如下：A$→_{1水浴}^{濃硝酸/濃硫酸}$T$→_{Ⅱ}^{KMnO_{4}/H+}$J$→_{Ⅲ}^{Fe/HCl}$→B
①T的分子式為C₇H₇O₂N，如果條件控制不好，可能生成副產(chǎn)物，寫出一種副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：等．
②若步驟Ⅱ和Ⅲ互換，后果可能是氨基被氧化，產(chǎn)品含雜質(zhì)多，產(chǎn)率低．

Answer 1

分析 由反應(yīng)①可知A為，反應(yīng)②為發(fā)生取代反應(yīng)，同時(shí)生成HCl，反應(yīng)③為發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物．
（4）水解產(chǎn)物為，其同分異構(gòu)體遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反，說明含有酚羥基，甲基與酚羥基有鄰、間、對(duì)三種；
（5）由步驟Ⅲ產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，可知甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成T為，用高錳酸鉀溶液氧化得到J為，用鐵粉和鹽酸還原硝基生成．

解答 解：由反應(yīng)①可知A為，反應(yīng)②為發(fā)生取代反應(yīng)，同時(shí)生成HCl，反應(yīng)③為發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物．
（1）A為，名稱為甲苯，故答案為：甲苯；
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）反應(yīng)③為發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物B為，
故答案為：；縮聚反應(yīng)；
（4）水解產(chǎn)物為，其同分異構(gòu)體遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反，說明含有酚羥基，甲基與酚羥基有鄰、間、對(duì)三種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（5）由步驟Ⅲ產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，可知甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成T為，用高錳酸鉀溶液氧化得到J為，用鐵粉和鹽酸還原硝基生成．
①T為，分子式為C₇H₇O₂N，如果條件控制不好，可能生成副產(chǎn)物等，
故答案為：C₇H₇O₂N；等；
②氨基易被氧化，如果先還原硝基生成氨基，后氧化甲基，高錳酸鉀會(huì)氧化氨基，產(chǎn)生副產(chǎn)物，使產(chǎn)品純度低，產(chǎn)率低，
故答案為：氨基被氧化，產(chǎn)品含雜質(zhì)多，產(chǎn)率低．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物合成與推斷、同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫等，注意根據(jù)合成路線中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．