Question

5．有機物A是一種烴的含氧衍生物，將0.1mol A在足量O₂中完全燃燒后生成 39.6g CO₂和 9g H₂O，同時消耗1.05mol O₂（標準狀況下）．A與溴蒸氣在光照條件下生成的一溴代物B可發(fā)生如圖所示轉化關系（無機產物略），其中I能與NaHCO₃反應放出氣體且能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，且其環(huán)上的一元取代物只有2種．

已知：
①B的結構簡式為  
②當羥基與雙鍵碳原子相連時，易發(fā)生轉化：RCH=CHOH→RCH₂CHO；
③羥基中的氫被鈉替代后形成的-ONa不被氧化．
（1）A的分子式為C₉H₁₀O₂；F中含氧官能團的名稱是醛基
（2）反應②的反應類型為氧化反應；J的結構簡式為．
（3）反應⑤的化學方程式為CH₃COOCH=CH₂+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃COONa+CH₃CHO；I與過量Na₂CO₃溶液反應的化學方程為．
（4）同時符合下列要求的 A的同分異構體有5種，寫出其中一種同分異構體的結構簡式、、、、任一種．
i．分子中含有苯環(huán)；
ii．能發(fā)生銀鏡反應和水解反應；
iii．在稀NaOH 溶液中，1mol 該同分異構體能與 1mol NaOH 反應．

Answer 1

分析 0.1mol有機物A在氧氣中完全燃燒后，生成39.6g CO₂和 9g H₂O，二氧化碳物質的量為$\frac{39.6g}{44g/mol}$=0.9mol，水的物質的量為$\frac{9g}{18g/mol}$=0.5mol，故A分子中C原子數目為9，H原子數目為10，設A分子式為C₉H₁₀O_z，消耗氧氣為1.05mol O₂，則0.1×（9+$\frac{10}{4}$-$\frac{z}{2}$）=1.05，解得z=2，故A的分子式為C₉H₁₀O₂；
G在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成F與C，結合G加聚反應的產物，可知G含有酯基、碳碳雙鍵，F氧化得到E，E與氫氧化鈉反應得到C，且F、E、C均含有2個碳原子，則C為CH₃COONa，F為CH₃CHO，E為CH₃COOH，G為CH₃COOCH=CH₂；
有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，A在光照條件下生成的一溴代物B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D可以氧化生成H，D含有醇羥基，A含有酯基，H酸化得到I與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結構，應含有2個側鏈其處于對位，則A中含有1個苯環(huán)、1個酯基，綜上分析可知A為，B為，D為，H為，I為，I發(fā)生縮聚反應生成J，則J結構簡式為，據此解答．

解答 解：（1）由上述分析可知，A的分子式為C₉H₁₀O₂，F為CH₃CHO，含氧官能團的名稱是醛基，故答案為：C₉H₁₀O₂；醛基；
（2）反應②是發(fā)生氧化反應生成，J結構簡式為，
故答案為：氧化反應；；
（3）反應⑤的化學方程式為CH₃COOCH=CH₂+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃COONa+CH₃CHO；
I與過量Na₂CO₃溶液反應的化學方程為，
故答案為：CH₃COOCH=CH₂+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃COONa+CH₃CHO；；
（4）①含有苯環(huán)，②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，含有酯基，為甲酸酯；③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構體能與1mol NaOH反應，應是甲酸與醇形成的酯，故符合條件的同分異構體有：、、、、，故答案為：5；、、、、任一種．

點評 本題考查有機物的推斷，是對有機物知識的綜合運用，能較好的考查考生的知識遷移應用和推理能力，是熱點題型，難度中等，利用正推法與逆推法結合反應條件進行推斷，推斷時充分利用有機物分子式，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，注意（3）中酚羥基和碳酸鈉反應但和碳酸氫鈉不反應．