Question

4．亞克力的分子式是（C₅H₈O₂）_n．某同學(xué)從提供的原料庫中選擇一種原料X，設(shè)計(jì)合成高分子亞克力的路線如圖所示：


原料庫：a．CH₂=CHCH₃  b．CH₂=CHCH₂CH₃  c．CH₂=C（CH₃）₂  d．CH₃CH（CH₃）₂
①$\stackrel{[O]}{→}$，不易被氧化成羧酸
②不易被氧化成醛或酮
③ $\stackrel{HCN}{→}$$\stackrel{H^{+}/H_{2}O}{→}$（R、R′、R″均代表烴基 ）
請(qǐng)回答：
（1）原料X是2-甲基丙烯（填所選物質(zhì)的名稱）；高聚物F的結(jié)構(gòu)簡式為；
（2）②的反應(yīng)條件是NaOH水溶液、加熱；③的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；⑧的反應(yīng)類型是加聚反應(yīng)；
（3）D中含有的官能團(tuán)為羧基和羥基；
（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為（CH₃）₂C（OH）CHO+2Ag（NH₃）₂OH→（CH₃）₂C（OH）COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（5）⑦的化學(xué)方程式是；
（6）C有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且能發(fā)生水解反應(yīng)的共有2種；
（7）某同學(xué)以丙烯為原料設(shè)計(jì)了合成中間體D的路線：，得到D的同時(shí)也得到了另一種有機(jī)副產(chǎn)物M，則M可能的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CH₂CH（OH）COOH．

Answer 1

分析 由E→F可確定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可知E、F中含有C=C官能團(tuán)，且E的分子式為C₄H₆O₂，應(yīng)為不飽和酸，則E應(yīng)為，結(jié)合信息可知反應(yīng)流程應(yīng)為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題，以丙烯為原料設(shè)計(jì)了合成中間體D的路線，丙烯先與HBr反應(yīng)制得溴丙烷，溴丙烷水解生成丙醇，再與HCN反應(yīng)后水解，最終會(huì)生成2-羥基-丁酸．

解答 解：（1）由E→F可確定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可知E、F中含有C=C官能團(tuán)，且E的分子式為C₄H₆O₂，應(yīng)為不飽和酸，則E應(yīng)為，則X為CH₂=C（CH₃）₂，為2-甲基丙烯，E應(yīng)為，加聚反應(yīng)生成高聚物F為，
故答案為：2-甲基丙烯；；
（2）由以上圖示可知，②的反應(yīng)條件是NaOH水溶液，加熱；反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，觀察E、F可知，由于反應(yīng)沒有脫去小分子，分子組成上沒有變化，反應(yīng)⑧應(yīng)為加聚反應(yīng)，故答案為：NaOH水溶液、加熱；氧化反應(yīng)；加聚反應(yīng)； 
（3）由E→F可確定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可知E、F中含有C=C官能團(tuán)，且E的分子式為C₄H₆O₂，應(yīng)為不飽和酸，則E應(yīng)為，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則D為，含有羧基和羥基，故答案為：羧基和羥基；
（4）D為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，則C為（CH₃）₂C（OH）CHO，被2Ag（NH₃）₂OH氧化的反應(yīng)方程式為）（CH₃）₂C（OH）CHO+2Ag（NH₃）₂OH→（CH₃）₂C（OH）COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：（CH₃）₂C（OH）CHO+2Ag（NH₃）₂OH→（CH₃）₂C（OH）COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（5）反應(yīng)⑦為和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；
（6）C為（CH₃）₂C（OH）CHO，其同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且能發(fā)生水解反應(yīng)，說明是甲酸丙酯，丙基有2種，所以其同分異構(gòu)體有2種，故答案為：2；
（7）以丙烯為原料設(shè)計(jì)了合成中間體D可能發(fā)生的副反應(yīng)為，得到的副產(chǎn)品為CH₃CH₂CH（OH）COOH，故答案為：CH₃CH₂CH（OH）COOH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，題目難度較大，注意根據(jù)題給信息梳理合成流程為解答該題的關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)為（7），注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)．