Question

工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯（），其過程如下：

據(jù)合成路線填寫下列空白：
（1）有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
（2）反應(yīng)④屬于

 

反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于

 

反應(yīng)．
（3）③和⑥的目的是

 

．
（4）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：反應(yīng)①是甲苯與Cl₂的取代反應(yīng)，可知A是鹵代烴，從反應(yīng)②的產(chǎn)物可知反應(yīng)②是一個(gè)鹵代烴的水解反應(yīng)，可推出有機(jī)物A為．反應(yīng)⑤是B與C₂H₅OH的反應(yīng)，而最后的產(chǎn)物是對(duì)羥基苯甲酸乙酯（），說明反應(yīng)⑤是酯化反應(yīng)；那么反應(yīng)④是引入-COOH的反應(yīng)，則B為，C為，從④是氧化反應(yīng)知，反應(yīng)③和⑥的目的是保護(hù)酚羥基，防止被氧化．

解答： 解：（1）反應(yīng)①是甲苯與Cl₂的取代反應(yīng)，可知A是鹵代烴，從反應(yīng)②的產(chǎn)物可知反應(yīng)②是一個(gè)鹵代烴的水解反應(yīng)，可推出有機(jī)物A為，反應(yīng)⑤是B與C₂H₅OH的反應(yīng)，而最后的產(chǎn)物是對(duì)羥基苯甲酸乙酯（），說明反應(yīng)⑤是酯化反應(yīng)；那么反應(yīng)④是引入-COOH的反應(yīng)，故B為，C為，
故答案為：；；
（2）反應(yīng)中④甲基氧化為羧基，所以反應(yīng)④為氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑤是B中羧基與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，
故答案為：氧化；酯化；
（3）由于甲基要氧化為羧基，而酚羥基也比較容易被氧化，反應(yīng)③和⑥的目的是：保護(hù)酚羥基，防止被氧化，
故答案為：保護(hù)酚羥基，防止被氧化；
（4）反應(yīng)⑥是與HI反應(yīng)生成與CH₃I，反應(yīng)方程式為：+HI→+CH₃I，
故答案為：+HI→+CH₃I．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)化學(xué)推斷，難度中等，注意結(jié)合有機(jī)物分子式采用“順推法”和“逆推法”相結(jié)合的方式推斷，題目中有一個(gè)隱含條件在推斷過程中，即羥基與HI反應(yīng)生成了甲氧基，此反應(yīng)反過來(lái)也能發(fā)生，所以HI起到了能保護(hù)羥基的作用，在做此類題目的時(shí)候，注意發(fā)生反應(yīng)的官能團(tuán)以及官能團(tuán)的位置．