Question

已知苯甲醛與乙酸酐[（CH₃CO）₂O]在一定條件下可以通過(guò)Perkin反應(yīng)生成肉桂酸，反應(yīng)方程式（已配平）如下：

（1）1mol苯甲醛與足量銀氨溶液在水浴條件下反應(yīng)最多能生成

 

mol銀單質(zhì)；寫出肉桂酸完全加氫后產(chǎn)物的分子式

 

．
（2）上述反應(yīng)中的產(chǎn)物M能與碳酸氫鈉反應(yīng)并放出氣體，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（3）溴苯（C₆H₅Br）與丙烯酸乙酯（CH₂=CHCOOC₂H₅）在氯化鈀催化下可直接合成肉桂酸乙酯，該反應(yīng)屬于Beck反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為

 

（不要求標(biāo)出反應(yīng)條件），該反應(yīng)類型屬于

 

．

已知：在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成縮醛來(lái)保護(hù)醛基，此類反應(yīng)在酸催化下進(jìn)行．例如：
（4）已知具有五元環(huán)和六元環(huán)結(jié)構(gòu)的縮醛比較穩(wěn)定．寫出用乙二醇（HOCH₂CH₂OH）保護(hù)苯甲醛中醛基生成的縮醛B（分子式：C₉H₁₀O₂）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（5）縮醛B（分子式：C₉H₁₀O₂）符合以下條件的同分異構(gòu)體有兩種，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
①苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）苯甲醛中只有1個(gè)-CHO，結(jié)合1mol-CHO～2molAg分析；肉桂酸完全加氫后，苯環(huán)、碳碳雙鍵均與氫氣加成，H原子數(shù)多8個(gè)；
（2）M能與碳酸氫鈉反應(yīng)并放出氣體，M中含-COOH，并結(jié)合原子守恒分析；
（3）溴苯（C₆H₅Br）與丙烯酸乙酯（CH₂=CHCOOC₂H₅）在氯化鈀催化下可直接合成肉桂酸乙酯，溴苯中的-Br被取代；
（4）乙二醇（HOCH₂CH₂OH）保護(hù)苯甲醛中醛基生成的縮醛B，B的分子式為C₉H₁₀O₂，B中含苯環(huán)及醚鍵結(jié)構(gòu)；
（5）縮醛B（分子式：C₉H₁₀O₂）符合以下條件的同分異構(gòu)體有兩種，①苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，則一個(gè)側(cè)鏈中含-COOCH，即存在甲酸某酯結(jié)構(gòu)．

解答： 解：（1）苯甲醛中只有1個(gè)-CHO，由1mol-CHO～2molAg可知，1mol苯甲醛與足量銀氨溶液在水浴條件下反應(yīng)最多能生成2molAg單質(zhì)；肉桂酸完全加氫后，苯環(huán)、碳碳雙鍵均與氫氣加成，H原子數(shù)多8個(gè)，則加氫后產(chǎn)物的分子式為C₉H₁₆O₂，
故答案為：2；C₉H₁₆O₂；
（2）M能與碳酸氫鈉反應(yīng)并放出氣體，M中含-COOH，由C原子守恒可知，M中含2個(gè)C原子，即M為CH₃COOH，故答案為：CH₃COOH；
（3）溴苯（C₆H₅Br）與丙烯酸乙酯（CH₂=CHCOOC₂H₅）在氯化鈀催化下可直接合成肉桂酸乙酯，溴苯中的-Br被取代，屬于取代反應(yīng)，該反應(yīng)為，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（4）乙二醇（HOCH₂CH₂OH）保護(hù)苯甲醛中醛基生成的縮醛B，B的分子式為C₉H₁₀O₂，B中含苯環(huán)及醚鍵結(jié)構(gòu)，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（5）縮醛B（分子式：C₉H₁₀O₂）符合以下條件的同分異構(gòu)體有兩種，①苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，則一個(gè)側(cè)鏈中含-COOCH，即存在甲酸某酯結(jié)構(gòu)，所以符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物合成及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重醛、醇性質(zhì)及知識(shí)遷移應(yīng)用能力的考查，注重學(xué)生分析能力及綜合應(yīng)用信息能力的訓(xùn)練，題目難度不大．