Question

2．化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過如圖所示的路線合成：                       
（1）A中含有的官能團名稱為醛基．
（2）C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（3）寫出D與足量NaOH溶液完全反應(yīng)的化學方程式．
（4）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
A．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．             B．核磁共振氫譜只有4個峰．
C．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，水解時每摩爾可消耗3摩爾NaOH．
（5）已知工業(yè)上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化．
苯甲酸苯酚酯）是一種重要的有機合成中間體．試寫出以苯、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖（無機原料任選）．合成路線流程圖示例如下：．
H₂C═CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH濃酸}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 由合成流程可知，A氧化得乙酸，所以A為CH₃CHO，B為鄰羥基苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C為，C與CH₃COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D中含-COOC-，能發(fā)生水解反應(yīng)，D水解酸化后發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，以苯、甲苯為原料制取，可以將甲苯氧化生成苯甲酸，苯甲酸再與三氯化磷反應(yīng)生成苯甲酰氯，苯取代生成氯苯，水解生成苯酚，苯甲酰氯與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)得，然后結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答 解：由合成流程可知，A氧化得乙酸，所以A為CH₃CHO，B為鄰羥基苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C為，C與CH₃COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D中含-COOC-，能發(fā)生水解反應(yīng)，D水解酸化后發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，
（1）A為乙醛，含-CHO，名稱為醛基，
故答案為：醛基；
（2）由上述分析可知，C中的-OH上的H被取代，則C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（3）D與足量NaOH溶液完全反應(yīng)的化學方程式為，
故答案為：；
（4）B為鄰羥基苯甲酸，其同分異構(gòu)體符合：
A．能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含-CHO；
B．核磁共振氫譜只有4個峰，含4種位置的H；
C．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含酚-OH，水解時每摩爾可消耗3摩爾NaOH，含-COOCH，所以同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（5）以苯、甲苯為原料制取，可以將甲苯氧化生成苯甲酸，苯甲酸再與三氯化磷反應(yīng)生成苯甲酰氯，苯取代生成氯苯，水解生成苯酚，苯甲酰氯與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)得，合成流程圖為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高考常見的題型，注意把握合成流程中的反應(yīng)條件、已知信息等推斷各物質(zhì)，熟悉有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)即可解答，題目難度中等．