Question

5．惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂）廣泛用作香精的調(diào)香劑．為了合成該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線：

試回答下列問題：
（1）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）反應(yīng)②中另加的試劑是氫氧化鈉水溶液；反應(yīng)⑤的一般條件是濃硫酸、加熱．
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為．
（4）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是②⑥⑦（填編號(hào)）．

Answer 1

分析 由A與溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，故反應(yīng)②為鹵代烴的在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，則B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，C進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成，D的分子式為C₅H₈O₂，分子中含有2個(gè)甲基，可知發(fā)生消去反應(yīng)生成D，故D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)⑥為鹵代烴的在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，則E為，反應(yīng)⑦為酯化反應(yīng)，則F為，據(jù)此解答．

解答 解：由A與溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，故反應(yīng)②為鹵代烴的在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，則B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，C進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成，D的分子式為C₅H₈O₂，分子中含有2個(gè)甲基，可知發(fā)生消去反應(yīng)生成D，故D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)⑥為鹵代烴的在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，則E為，反應(yīng)⑦為酯化反應(yīng)，則F為．
（1）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（2）反應(yīng)②為鹵代烴的在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)⑤為醇再濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的消去反應(yīng)，故答案為：氫氧化鈉水溶液；濃硫酸、加熱；
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)②⑥⑦屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③④屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于消去反應(yīng)，故答案為：②⑥⑦．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)A的加成反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．