23.香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2。該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶帷?/p>

提示：

請回答下列問題：

⑴寫出化合物C的結(jié)構簡式_______________。

⑵化合物D有多種同分異構體，其中一類同分異構體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應。這類同分異構體共有_________種。

⑶在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應步驟B→C的目的是___________________________。

⑷請設計合理方案從合成（用反應流程圖表示，并注明反應條件）。

例：由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為

    (1)

    (2)9種

    (3)保護酚羥基，使之不被氧化

    (4)

   

 

解析：（1）由提示①可知，反應產(chǎn)物中含—COOH的地方應為反應物中含有—CH=CH—結(jié)構的地方，由乙二酸和D的結(jié)構簡式反推知C的結(jié)構簡式為

（2）由于D的同分異構體的水解產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應，其同分異構體則必為甲酸脂的結(jié)構，苯的二取代物有：；共9種（3）由A的分子式和C的結(jié)構簡式可知B的分子結(jié)構中含有羥基，易被氧化劑氧化，則反應B→C的目的應為保護羥基。（4）本題可采用逆推的方式來解決，即：

然后順著寫出反應流程即可。


練習冊系列答案
相關習題

科目：高中化學 來源： 題型：

（2009?廣東模擬）香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用．它的核心結(jié)構是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2．該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶幔?br />
信息提示：
請回答下列問題：
（1）寫出化合物C的結(jié)構簡式
．
（2）化合物D有多種同分異構體，其中一類同分異構體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應．這類同分異構體共有
9
9
種．
（3）在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應步驟B→C的目的是
保護酚羥基，使之不被氧化
保護酚羥基，使之不被氧化
．
（4）下面是從合成的反應流程圖，請在方框內(nèi)寫出A與B的結(jié)構簡式，并注明反應②④的條件和試劑．

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科目：高中化學 來源： 題型：

I．香豆素是一種用途廣泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妝品和香皂等．某同學設計的香豆素的合成路線為：

（1）碳鏈增長的反應是
②
②
；
（2）官能團發(fā)生變化的反應有
①②③④
①②③④
．
II．香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用．它的核心結(jié)構是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2．該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶幔?BR>
專完成下列問題：
（1）寫出化合物C的結(jié)構簡式
．
（2）化合物D有多種同分異構體，其中一類同分異構體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應．這類同分異構體共有
9
9
種．
（3）在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應步驟B→C的目的是
保護酚羥基，使之不被氧化
保護酚羥基，使之不被氧化
．
（4）請設計合理方案從 （用反應流程圖表示，并注明反應條件）．
例：由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為：CH3CH2OH
濃硫酸
170℃
CH2=CH2
高溫、高壓
催化劑

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科目：高中化學 來源： 題型：

（2010?漳州二模）[化學---有機化學基礎]
香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，具有抗菌和消炎作用．它的核心結(jié)構是芳香內(nèi)酯，其結(jié)構簡式為．
（1）下列關于芳香內(nèi)酯的敘述正確的是
BC
BC
．
A．分子式為C9H8O2           B．可發(fā)生加聚反應
C．能與溴水發(fā)生反應          D．1mol芳香內(nèi)酯最多能和5mol氫氣發(fā)生加成反應
（2）寫出芳香內(nèi)酯在酸性條件下水解的化學方程式：
．
（3）芳香內(nèi)酯經(jīng)下列步驟可轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岬任镔|(zhì)：

提示：CH3CH=CHCH2CH3
①KMnO4、OH-
②H30+
CH3COOH+CH3CH2COOH
請回答下列問題：
①指出D→F的反應類型為
取代反應
取代反應
．
②請寫出反應C→E的化學方程式：
．
③在一定條件下阿司匹林（      ）可由水楊酸制得．下列可檢驗阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是
a
a
．
a．三氯化鐵溶液    b．碳酸氫鈉溶液      c．石蕊試液      d．氫氧化鈉溶液
④水楊酸的同分異構體中含有酚羥基且屬于酯類的共有3種，寫出其中一種同分異構體的結(jié)構簡式
．

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科目：高中化學 來源： 題型：

香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2。該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶帷?

請完成下列問題：

(1)寫出化合物C的結(jié)構簡式___________________。

(2)化合物D有多種同分異構體，其中一類同分異構體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應。這類同分異構體共有_______________種。

(3)在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應步驟B→C的目的是_______________。

(4)請設計合理方案從合成(用反應流程圖表示 ，并注明反應條件)。

例：由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為：

______________________________________________________________________

 

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科目：高中化學 來源： 題型：

香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2。該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶帷?/p>

提示：

請完成下列問題：

(1)寫出化合物C的結(jié)構簡式____________。

(2)化合物D有多種同分異構體，其中一類同分異構體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應。這類同分異構體共有_________種。

(3)在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應步驟BC的目的是_________________________。

(4)請設計合理方案從合成(用反應流程圖表示，并注明反應條件)。

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