Question

已知圖1：

圖2A是一種重要的化工原料，能使溴水反應褪色，且分子內(nèi)所有的原子都在一條直線上，在不同的條件下，A可以轉(zhuǎn)化為烴B和烴C，B和C的核磁共振氫譜中都只有一個吸收峰，B能使溴水反應褪色而C不能使溴水反應褪色．A～J分別代表一種有機物，并有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：
回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；
（3）反應C→D所需要的試劑是

 

；
（4）H不能發(fā)生催化氧化，H的結(jié)構(gòu)簡式是

 

；
（5）I中的官能團名稱是

 

；
（6）I中可能含有的雜質(zhì)是

 

（寫結(jié)構(gòu)簡式）；
（7）寫出I→J的反應方程式

 

；
（8）H有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有

 

種．
①能與FeCl₃溶液顯紫色；②有二聯(lián)苯結(jié)構(gòu)；③二聯(lián)苯上有兩個側(cè)鏈．
其中核磁共振氫譜中吸收峰最少的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：相對分子質(zhì)量為26的烴A，A是一種重要的化工原料，能使溴水反應褪色，且分子內(nèi)所有的原子都在一條直線上，則A是HC≡CH，A為原料在不同的反應條件下可以轉(zhuǎn)化為烴B、烴C，B的相對分子質(zhì)量為104，B分子中C原子最大數(shù)目為

104

12

=8…8，由C、H原子關(guān)系可知，B含有8個C原子，則B為C₈H₈，C的相對分子質(zhì)量為78，則C分子中碳原子最大數(shù)目為

78

12

=6…6，則C分子式為C₆H₆，B和C分子的核磁共振氫譜中都有一個吸收峰，說明B和C都只有一種類型的氫原子，B能使溴水反應褪色而C不能使溴水反應褪色，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C為，B為，根據(jù)D生成E的條件可知，D發(fā)生信息中的反應生成E，所以C與液溴在鐵粉做催化劑的條件下發(fā)生取代反應生成D為，D與鎂反應生成E為，E發(fā)生信息中反應生成G，G再水解得H，結(jié)合H的分子式可反推得F為乙酸某酯，H不能發(fā)生催化氧化，H為，J為高分子化合物，I發(fā)生加聚反應生成J，所以I為，J為，據(jù)此解答．

解答： 解：相對分子質(zhì)量為26的烴A，A是一種重要的化工原料，能使溴水反應褪色，且分子內(nèi)所有的原子都在一條直線上，則A是HC≡CH，A為原料在不同的反應條件下可以轉(zhuǎn)化為烴B、烴C，B的相對分子質(zhì)量為104，B分子中C原子最大數(shù)目為

104

12

=8…8，由C、H原子關(guān)系可知，B含有8個C原子，則B為C₈H₈，C的相對分子質(zhì)量為78，則C分子中碳原子最大數(shù)目為

78

12

=6…6，則C分子式為C₆H₆，B和C分子的核磁共振氫譜中都有一個吸收峰，說明B和C都只有一種類型的氫原子，B能使溴水反應褪色而C不能使溴水反應褪色，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C為，B為，根據(jù)D生成E的條件可知，D發(fā)生信息中的反應生成E，所以C與液溴在鐵粉做催化劑的條件下發(fā)生取代反應生成D為，D與鎂反應生成E為，E發(fā)生信息中反應生成G，G再水解得H，結(jié)合H的分子式可反推得F為乙酸某酯，H不能發(fā)生催化氧化，H為，J為高分子化合物，I發(fā)生加聚反應生成J，所以I為，J為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH≡CH，
故答案為：CH≡CH；
（2）B為，
故答案為：；  
（3）反應C→D所需要的試劑是液溴、鐵粉（或溴化鐵），
故答案為：液溴、鐵粉（或溴化鐵）；
（4）H為，
故答案為：；
（5）I為，I中的官能團名稱是碳碳雙鍵，
故答案為：碳碳雙鍵；
（6）I中發(fā)生消去反應時有可能生成醚，所以I中可能含有的雜質(zhì)是，
故答案為：；
（7）I→J的反應方程式為，
故答案為：；
（8）H為，H有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件①能與FeCl₃溶液顯紫色，說明有酚羥基；②有二聯(lián)苯結(jié)構(gòu)；③二聯(lián)苯上有兩個側(cè)鏈，則符合條件的同分異構(gòu)體可以是二連苯上連有-OH和-CH₂CH₃，可以將羥基與苯環(huán)互為鄰位，移動-CH₂CH₃，如圖所示，可以有7種結(jié)構(gòu)，再將羥基與苯環(huán)互為間位，移動-CH₂CH₃，如圖所示，可以有7種結(jié)構(gòu)，也可以將羥基與苯環(huán)互為對位，移動-CH₂CH₃，如圖所示，可以有5種結(jié)構(gòu)，所以共有19種，其中核磁共振氫譜中吸收峰最少的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：19；；

點評：本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，以乙炔為突破口采用正逆相結(jié)合的方法進行推斷，難度中等，（8）為易錯點．