Question

丁苯酞（J）是治療輕、中度急性腦缺血的藥物，合成J的一種路線如下：

已知：①  
②E的棱磁共振氫譜只有一組峰；
③C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；  
④J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán)．
回答下列問(wèn)題：
（l）由A生成B的化學(xué)方程式為

 

，其反應(yīng)類(lèi)型為

 

．
（2）D的化學(xué)名稱是

 

，由D生成E的化學(xué)方程式為

 

．
（3）J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（4）G的同分異構(gòu)體中棱磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的結(jié)構(gòu)筒式為

 

（寫(xiě)出一種即可）
（5）由甲醛和化合物A經(jīng)下列步驟可得到2一苯基乙醇．
A

反應(yīng)條件1

K

反應(yīng)條件2

L

1)HCHO

2)H2O

CH₂CH₂OH反應(yīng)條件1為

 

；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為

 

；L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：比較A、B的分子式可知，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的核磁共振氫譜只有一組峰，則可知D為CH₂=C（CH₃）₂，E為（CH₃）₃CBr，根據(jù)題中已知①可知F為（CH₃）₃CMgBr，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，同時(shí)結(jié)合G和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知C為，進(jìn)而可以反推得，B為，A為，根據(jù)題中已知①，由G可推知H為，J是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個(gè)五元環(huán)，則J為，與溴發(fā)生取代生成K為，K在鎂、乙醚的條件下生成L為，L與甲醛反應(yīng)生成2-苯基乙醇，據(jù)此答題．

解答： 解：比較A、B的分子式可知，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的核磁共振氫譜只有一組峰，則可知D為CH₂=C（CH₃）₂，E為（CH₃）₃CBr，根據(jù)題中已知①可知F為（CH₃）₃CMgBr，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，同時(shí)結(jié)合G和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知C為，進(jìn)而可以反推得，B為，A為，根據(jù)題中已知①，由G可推知H為，J是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個(gè)五元環(huán)，則J為，與溴發(fā)生取代生成K為，K在鎂、乙醚的條件下生成L為，L與甲醛反應(yīng)生成2-苯基乙醇，
（1）由A生成B的化學(xué)方程式為+Br₂

鐵粉

+HBr，其反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，
故答案為：+Br₂

鐵粉

+HBr；取代反應(yīng)； 
（2）D為CH₂=C（CH₃）₂，名稱是2-甲基丙烯，由D生成E的化學(xué)方程式為CH₂=C（CH₃）₂+HBr→（CH₃）₃CBr，
故答案為：2-甲基丙烯；CH₂=C（CH₃）₂+HBr→（CH₃）₃CBr；
（3）根據(jù)上面的分析可知，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：； 
（4）G的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基，這樣的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有-OH、-CH₂Br呈對(duì)位連結(jié)，另外還有四個(gè)-CH₃基團(tuán)，呈對(duì)稱分布，或者是-OH、-C（CH₃）₂Br呈對(duì)位連結(jié)，另外還有2個(gè)-CH₃基團(tuán)，以-OH為對(duì)稱軸對(duì)稱分布，這樣有，
故答案為：； 
（5）反應(yīng)Ⅰ的為與溴發(fā)生取代生成K為，反應(yīng)條件為光照，K在鎂、乙醚的條件下生成L為，
故答案為：光照；鎂、乙醚；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，側(cè)重于有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)以及學(xué)生分析能力的考查，解答本題的突破口為E的推斷，答題時(shí)注意把握題給信息，體會(huì)做題思路，可采用逆推的方法推斷，題目難度中等．