Question

【題目】乙酸蘇合香酯是配制梔子、晚香玉香型日用香精的主要原料。一種合成乙酸蘇合香酯的設(shè)計(jì)線路如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

的名稱是________，C中官能團(tuán)的名稱是________。

A→B的反應(yīng)類型是________，G的分子式為________。

的核磁共振氫譜有________組吸收峰。

寫出D與G反應(yīng)生成M的化學(xué)方程式：________________________________________。

是M的同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的X共有________種。

苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 能發(fā)生水解反應(yīng)

請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以甲苯和乙酰氯為原料合成的合理路線______________。已知：若苯環(huán)上連烷基，則苯環(huán)上的鄰、對(duì)位的氫原子易被取代；若苯環(huán)上連羧基，則苯環(huán)上的間位的氫原子易被取代。

Answer 1

【答案】乙醇 醛基 加成反應(yīng) CH3COOH++H2O 種

【解析】

由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A是乙烯，是乙烯和水發(fā)生了加成反應(yīng)生成了乙醇，則B是乙醇；是乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成了乙醛，則C是乙醛；是乙醛和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)并酸化生成了乙酸，則D是乙酸；是與發(fā)生取代反應(yīng)生成，則E是、F是；是和氫氣的加成生成了，則G是； 是乙酸和發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則M是。

（1）是乙烯和水發(fā)生了加成反應(yīng)生成了乙醇，是乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛，乙醛的官能團(tuán)為醛基，故答案為：乙醇；醛基；

（2）是乙烯和水發(fā)生了加成反應(yīng)生成了乙醇，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為，故答案為：加成反應(yīng)；；

（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)位三種等效氫，側(cè)鏈甲基上還有1種，共4種等效氫，所以核磁共振氫譜有4組峰，故答案為：4；

（4）D與G的反應(yīng)為乙酸和發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3COOH++H2O，故答案為：CH3COOH++H2O；

（5）根據(jù)題意M的同分異構(gòu)體X符合苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、能發(fā)生水解反應(yīng)，則X分子中含有HCOO—，若一個(gè)側(cè)鏈為HCOO—，另一個(gè)側(cè)鏈可能為CH3CH2CH2—和CH3（CH3）CH—；若一個(gè)側(cè)鏈為HCOOCH2—，另一個(gè)側(cè)鏈可能為—CH3CH2；若一個(gè)側(cè)鏈為HCOOCH2 CH2—，另一個(gè)側(cè)鏈可能為—CH3；若一個(gè)側(cè)鏈為HCOO（CH3）CH—，另一個(gè)側(cè)鏈可能為—CH3，共有5種可能，苯環(huán)上兩個(gè)取代基有鄰、間、對(duì)不同位置，共有5×3=15種同分異構(gòu)體，故答案為：15；

（6）根據(jù)題意若苯環(huán)上連烷基，則苯環(huán)上的鄰、對(duì)位的氫原子易被取代；若苯環(huán)上連羧基，則苯環(huán)上的間位的氫原子易被取代，以甲苯和乙酰氯發(fā)生取代反應(yīng)生成，與高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成，在[Rh(C6H10)Cl]2、KOH和CH3（OH）CHCH3作用下反應(yīng)生成，在濃硫酸作用下，發(fā)生酯化反應(yīng)生成，合成路線為：故答案為：。