Question

【題目】有機物A只含有C、H、O三種元素，常用作有機合成的中間體。16.8 g該有機物經(jīng)燃燒生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜分析表明A分子中含有O－H鍵和－C≡C－H，核磁共振氫譜上有三個峰，峰面積之比為6∶1∶1。

（1）A的分子式是 。

（2）下列物質(zhì)中，一定條件下能與A發(fā)生反應(yīng)的是 。

a．H2 b．Na c．酸性KMnO4溶液 d．Br2

（3）A的結(jié)構(gòu)簡式是 。

（4）有機物B是A的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1 mol B最多能與2 mol H2加成。B中所有碳原子一定處于同一個平面，請寫出所有符合條件的B的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu)) 、 。

Answer 1

【答案】（1）C5H8O（2）abcd（3）（4）(CH3)2 C=CHCHO CH3CH=C(CH3)CHO

【解析】

試題設(shè)A分子式為CxHyOz，根據(jù)題意知A的相對分子質(zhì)量為84,16.8gA的物質(zhì)的量為0.2mol，0.2 mol A燃燒可以得到1 mol CO2、0.8 mol H2O，故x＝5、y＝8，又因A的相對分子質(zhì)量為84，求得z＝1，則A的分子式為C5H8O；（2）分析A的分子式知其不飽和度為2，紅外光譜分析表明A分子中含有O－H鍵和－C≡C－H，核磁共振氫譜上有三個峰，峰面積之比為6∶1∶1，推測出A的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）A分子中含有碳碳三鍵，能與H2、Br2發(fā)生加成反應(yīng)，能與KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，含有—OH，能與Na反應(yīng)，故選a、b、c、d。（4）A的不飽和度是2，B是A的同分異構(gòu)體，可能為兩個環(huán)或一個環(huán)和一個雙鍵或兩個雙鍵，又B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；1 mol B最多能與2 mol H2加成，則該有機物中必含有一個碳碳雙鍵；又所有碳原子在同一平面上，碳碳雙鍵上共連有三個含碳基團，則B的結(jié)構(gòu)簡式為其中兩個是甲基(—CH3)，另一個集團中含碳氧雙鍵，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為：(CH3)2 C=CHCHO或CH3CH=C(CH3)CHO。