Question

【題目】香豆素類化合物M具有抗病毒、抗癌等多種生物活性。下圖是M和聚合物E的合成路線。

已知：

①

②

③

(1)A中官能團(tuán)是_______。

(2)B→的反應(yīng)類型是________。

(3)化合物F能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。F有多種同分異構(gòu)體，其中屬于芳香族化合物、且為醇類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。

(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。

(5)D→聚合物E的化學(xué)方程式是________。

(6)已知，將下列G→K的流程圖補(bǔ)充完整：_____________________

Answer 1

【答案】羧基(或—COOH) 取代反應(yīng) I為： J為： K為：

【解析】

根據(jù)A的分子式，以及A與Cl2反應(yīng)生成的產(chǎn)物，推出A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH，CH2ClCOOH與碳酸鈉反應(yīng)生成B，利用羧酸的酸性碳酸，推出B為CH2ClCOONa，根據(jù)信息①，以及D的分子式，推出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OOCCH2COOC2H5， 根據(jù)信息②，以及E為聚合物，推出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)問(wèn)題(3)，F能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明F中含有酚羥基，根據(jù)流程中F的生成的產(chǎn)物，推出F中含有甲基，且酚羥基和甲基鄰位，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)信息③，推出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

根據(jù)A的分子式，以及A與Cl2反應(yīng)生成的產(chǎn)物，推出A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH，CH2ClCOOH與碳酸鈉反應(yīng)生成B，利用羧酸的酸性強(qiáng)于碳酸，推出B為CH2ClCOONa，根據(jù)信息①，以及D的分子式，推出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OOCCH2COOC2H5， 根據(jù)信息②，以及E為聚合物，推出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)問(wèn)題(3)，F能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明F中含有酚羥基，根據(jù)流程中F的生成的產(chǎn)物，推出F中含有甲基，且酚羥基和甲基鄰位，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)信息③，推出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（1）根據(jù)上述分析，以及A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出A中官能團(tuán)是羧基；

（2）根據(jù)上述分析，B與NaCN發(fā)生反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，同分異構(gòu)體符合的條件是屬于芳香族化合物和醇，因此符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（5）根據(jù)信息②，D生成聚合物E的化學(xué)反應(yīng)方程式為；

（6）G生成I發(fā)生水解反應(yīng)，即I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，I生成J發(fā)生酸化和酯化反應(yīng)，即J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。