Question

10．水處理劑能使工業(yè)循環(huán)冷卻系統(tǒng)保持良好狀態(tài)．以下是兩種新型水處理劑的合成方法

完成下列填空：
（1）寫出反應類型．反應②加成反應反應④取代反應．
（2）A中官能團的名稱是羥基、氯原子；
（3）反應⑤的反應條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（4）寫出化學方程式：B與銀氨溶液反應的化學方程式CH₂=CH-CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CH-COONH₄+2Ag+3NH₃↑+H₂O；
（5）寫出H的結構簡式．
（6）寫出符合下列要求的E的同分異構體的結構簡式．．
a．能發(fā)生銀鏡反應           b．能發(fā)生縮聚反應
c．兩分子生成六元環(huán)狀化合物  d．有4種化學環(huán)境的氫原子
（7）寫出用C為原料合成的合成路線（無機原料任選）．（合成路線的常用表示方法為：A$→_{反應條件}^{反應試劑}$B$→_{反應條件}^{反應試劑}$目標產(chǎn)物）．

Answer 1

分析 在500℃條件下，丙烯和氯氣發(fā)生取代反應生成3-氯丙烯，3-氯丙烯和HOCl發(fā)生加成反應生成A，A發(fā)生消去反應生成環(huán)氧氯丙烷，可知A為ClCH₂CH（OH）CH₂OH．環(huán)氧氯丙烷和氫氧化鈉的水溶液反應生成丙三醇，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，丙三醇反應生成B，B能被氧化生成C，C比B中多一個氧原子，則B中含有醛基，C中含有羧基，B的不飽和度=$\frac{3×2+2-4}{2}$=2，所以B是CH₂=CHCHO，C是CH₂=CHCOOH，C發(fā)生加聚反應得到水處理劑R為．C和G發(fā)生加聚反應生成高分子化合物H為：；G發(fā)生加聚反應生成L結構簡式為：，乙二醇和氫溴酸發(fā)生取代反應生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷反應生成1，4-丁二酸，1，4-丁二酸和溴發(fā)生取代反應生成HOOCCH₂CHBrCOOH，HOOCCH₂CHBrCOOH和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化生成G．
（7）C是丙烯酸，用C為原料合成，可以先用丙烯酸與水加成生成2-羥基丙酸，再用2-羥基丙酸發(fā)生酯化可得．

解答 解：在500℃條件下，丙烯和氯氣發(fā)生取代反應生成3-氯丙烯，3-氯丙烯和HOCl發(fā)生加成反應生成A，A發(fā)生消去反應生成環(huán)氧氯丙烷，可知A為ClCH₂CH（OH）CH₂OH．環(huán)氧氯丙烷和氫氧化鈉的水溶液反應生成丙三醇，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，丙三醇反應生成B，B能被氧化生成C，C比B中多一個氧原子，則B中含有醛基，C中含有羧基，B的不飽和度=$\frac{3×2+2-4}{2}$=2，所以B是CH₂=CHCHO，C是CH₂=CHCOOH，C發(fā)生加聚反應得到水處理劑R為．C和G發(fā)生加聚反應生成高分子化合物H為：；G發(fā)生加聚反應生成L結構簡式為：，乙二醇和氫溴酸發(fā)生取代反應生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷反應生成1，4-丁二酸，1，4-丁二酸和溴發(fā)生取代反應生成HOOCCH₂CHBrCOOH，HOOCCH₂CHBrCOOH和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化生成G．
（1）反應②發(fā)生加成反應，反應④發(fā)生取代反應，故答案為：加成反應；取代反應；
（2）A為ClCH₂CH（OH）CH₂OH，官能團的名稱是：羥基、氯原子，故答案為：羥基、氯原子；
（3）反應⑤發(fā)生鹵代烴的消去反應，的反應條件是：氫氧化鈉醇溶液、加熱，故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（4）B是丙烯醛，丙烯醛和銀氨溶液反應方程式為：CH₂=CH-CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CH-COONH₄+2Ag+3NH₃↑+H₂O，
故答案為：CH₂=CH-CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CH-COONH₄+2Ag+3NH₃↑+H₂O；
（5）H的結構簡式為：，故答案為：；
（6）符合下列要求的E的同分異構體：a．能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，b．能發(fā)生縮聚反應，說明含有醇羥基和羧基，c．兩分子生成六元環(huán)狀化合物 d．有4種化學環(huán)境的氫原子，則符合條件的E的同分異構體結構簡式為，
故答案為：；
（7）C是丙烯酸，用C為原料合成，可以先用丙烯酸與水加成生成2-羥基丙酸，再用2-羥基丙酸發(fā)生酯化可得，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，明確有機物的官能團及其性質(zhì)是解本題關鍵，是對有機化學基礎的綜合考查．