Question

6．由有機物A合成G（香豆素）的步驟如圖：

已知如反應(yīng)：

（X為鹵原子，M為烴基或含酯基的取代基等）
回答下列問題：
（1）G中含氧官能團名稱為酯基；寫出反應(yīng)類型：B→C酯化（取代）反應(yīng)
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式：F．
（3）A→B中①的離子方程式為：CH₂=CH-CHO+2[Ag（NH₃）₂]⁺$\stackrel{△}{→}$CH₂=CH-COO^--+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂OC+D→F化學(xué)方程式為：
（4）符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有10種．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)�、谀芘cFeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
（5）參照上述合成路線，寫出以苯和乙烷為原料（無杌試劑任選）制備合成苯乙烯的合成路線：
．

Answer 1

分析 由G（香豆素）的結(jié)合、F的分子式，可知F脫去1分子水得到G，逆推可知F為，再由E、F的結(jié)構(gòu)可知，E→F可以在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解，在酸化得到F．A能與銀氨溶液反應(yīng)、酸化得到B，則A中含有-CHO，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式可推得A為CH₂=CHCHO，則B為CH₂=CHCOOH，C為CH₂=CHCOOCH₃，結(jié)合已知信息和E的結(jié)構(gòu)可知，C+D→E發(fā)生信息的反應(yīng)，為取代反應(yīng)，所以D為；以苯和乙烷為原料制備合成苯乙烯，可以用苯與溴反應(yīng)生成溴苯，用乙烷與氯氣反應(yīng)制氯乙烷，氯乙烷消去得乙烯，用溴苯與乙烯發(fā)生取代得苯乙烯，據(jù)此答題；

解答 解：由G（香豆素）的結(jié)合、F的分子式，可知F脫去1分子水得到G，逆推可知F為，再由E、F的結(jié)構(gòu)可知，E→F可以在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解，在酸化得到F．A能與銀氨溶液反應(yīng)、酸化得到B，則A中含有-CHO，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式可推得A為CH₂=CHCHO，則B為CH₂=CHCOOH，C為CH₂=CHCOOCH₃，結(jié)合已知信息和E的結(jié)構(gòu)可知，C+D→E發(fā)生信息的反應(yīng)，為取代反應(yīng)，所以D為．
（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，G中含氧官能團名稱為酯基，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，所以反應(yīng)類型為酯化（取代）反應(yīng)，
故答案為：酯基；酯化（取代）反應(yīng)；
（2）根據(jù)上面的分析可知，F(xiàn)為，
故答案為：；
（3）A→B中①的離子方程式為CH₂=CH-CHO+2[Ag（NH₃）₂]⁺$\stackrel{△}{→}$CH₂=CH-COO^--+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O，C+D→F化學(xué)方程式為，
故答案為：CH₂=CH-CHO+2[Ag（NH₃）₂]⁺$\stackrel{△}{→}$CH₂=CH-COO^--+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O；；
（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)條件①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，則符合條件的D的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有-OH、-CHO、-Cl，根據(jù)定二動一的原則，有10種，
故答案為：10；
（5）以苯和乙烷為原料制備合成苯乙烯，可以用苯與溴反應(yīng)生成溴苯，用乙烷與氯氣反應(yīng)制氯乙烷，氯乙烷消去得乙烯，用溴苯與乙烯發(fā)生取代得苯乙烯，反應(yīng)的合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機的推斷、官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書寫，注意根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)、分子式與反應(yīng)條件進行推斷，較好的考查學(xué)生分析推理能力，需要學(xué)生熟練掌握常見有機物官能團與性質(zhì)的關(guān)系，難度中等．