Question

5．芳香化合物F是1-萘酚（）的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能被酸性KMnO₄溶液氧化成G（ C₂H₄O₂）和芳香化合物H（C₈H₆O₄），G和H與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO₂氣體，H芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種．
（1）F的結(jié)構(gòu)簡式；
（2）F與新制氫氧化銅溶液的反應(yīng)的方程式為+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HOOC+Cu₂O↓+2H₂O；
（3）由H生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為+HNO₃（濃）$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）該一硝產(chǎn)物的名稱是2-硝基-1，4-苯二甲酸（或硝基對苯二甲酸）．

Answer 1

分析 F是1-萘酚的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含-CHO；F能被KMnO₄酸性溶液氧化成G（C₂H₄O₂）和芳香化合物H（C₈H₆O₄），G和H與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO₂氣體，G、H均含-COOH，則F中含-C≡C-CH₃，H芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種，H為對二苯甲酸，則F中-CHO、-C≡C-CH₃在苯環(huán)的對位，以此來解答．

解答 解：F是1-萘酚的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含-CHO；能被KMnO₄酸性溶液氧化成G（C₂H₄O₂）和芳香化合物H（C₈H₆O₄），G、H與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO₂氣體，G、H均含-COOH，則F中含-C≡C-CH₃，H芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種，G為對二苯甲酸（），則F中-CHO、-C≡C-CH₃在苯環(huán)的對位，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為，由H生成的一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為+HNO₃（濃）$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，生成有機(jī)物的名稱為2-硝基-1，4-苯二甲酸（或硝基對苯二甲酸），
（1）以F的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）F和新制的氫氧化銅之間的反應(yīng)為+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HOOC+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HOOC+Cu₂O↓+2H₂O；
（3）由H生成的一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為+HNO₃（濃）$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+HNO₃（濃）$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）生成有機(jī)物的名稱為2-硝基-1，4-苯二甲酸（或硝基對苯二甲酸），故答案為：2-硝基-1，4-苯二甲酸（或硝基對苯二甲酸）．

點(diǎn)評 本題為2014年廣西高考化學(xué)試題的一部分，側(cè)重有機(jī)合成的考查，把握合成流程中結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)的變化為解答的關(guān)鍵，明確官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系、反應(yīng)條件和反應(yīng)類型的關(guān)系、同分異構(gòu)體的推斷即可解答，題目難度中等．