Question

10．化合F是一種重要的有機(jī)合成中間體，它的合成路線如下：

請認(rèn)真分析和推理回答下列問題：
（1）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；化合物F中含氧官能團(tuán)的名稱是醛基、羰基；
（2）寫出化合物C與乙酸反應(yīng)生成酯的化學(xué)方程式：．
（3）寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式：．同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體（不包括B）共有11種：
4苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基           ②能與FeCl₃溶液顯紫色，
（4）工業(yè)上以苯酚（）和烴W為主要原料制備有機(jī)物3-乙基-1，6-已二酸的合成路線
流程圖如下：

提示：3-乙基-1，6-已二酸的結(jié)構(gòu)簡如下圖：
①寫出X、Z的結(jié)構(gòu)簡式：X：，Z：；
②寫出苯酚與W反應(yīng)的化學(xué)方程式：．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，由A到C的變化分別是：在苯酚的對位上發(fā)生加成反應(yīng)引入了一個(gè)烷烴基（丁基），然后苯環(huán)上發(fā)生與氫氣的加成，變?yōu)榄h(huán)己烷，據(jù)此可以推斷出B的結(jié)構(gòu)簡式為：，然后C中醇羥基被氧化生成酮基，即得到D；
（4）比較苯酚和的結(jié)構(gòu)可知，W為CH₂=CH₂，根據(jù)和結(jié)構(gòu)可知，與氫氣加成得，再發(fā)生消去反應(yīng)得，所以X為，比兩步氧化得，所以Z為，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，由A到C的變化分別是：在苯酚的對位上發(fā)生加成反應(yīng)引入了一個(gè)烷烴基（丁基），然后苯環(huán)上發(fā)生與氫氣的加成，變?yōu)榄h(huán)己烷，據(jù)此可以推斷出B的結(jié)構(gòu)簡式為：，然后C中醇羥基被氧化生成酮基，即得到D，
（1）由上面的分析可知，B生成C的化學(xué)反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物F中含氧官能團(tuán)的名稱是醛基、羰基，
故答案為：加成反應(yīng)；醛基、羰基；
（2）化合物C與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；  
（3）根據(jù)上面的分析可知，化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為，同時(shí)滿足下列條件①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②能與FeCl₃溶液顯紫色，即有酚羥基的B的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有-OH和-C₄H₉，有鄰間對三種位置關(guān)系，其中-C₄H₉有四種結(jié)構(gòu)，所以共有12種，其中除去B的結(jié)構(gòu)還有11種，
故答案為：；11；
（4）①根據(jù)上面的分析可知，X為，Z為，
故答案為：；；
②W為CH₂=CH₂，苯酚與W反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題主要考查的是有機(jī)推斷和有機(jī)物合成，涉及知識點(diǎn)較多，有一定的綜合性，難度中等，解題的關(guān)鍵在于充分利用題中信息和基礎(chǔ)知識相結(jié)合，靈活地應(yīng)用到有機(jī)合成中去．