Question

【題目】某興趣小組利用芳香族化合物A制取有機(jī)物F的合成路線如下：

已知：

回答下列問(wèn)題：

(1)A的分子式為_____________；B→C的反應(yīng)類型為____________。

(2)足量的D與Na2CO3溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。

(4)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳原子稱為手性碳。寫(xiě)出上述合成路線中含有手性碳的物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并用星號(hào)(*)標(biāo)出手性碳：______________。

(5)芳香族化合物M與A互為同分異構(gòu)體，且M能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則M的結(jié)構(gòu)有________種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫且峰面積之比為6：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有____________________________________________________(任寫(xiě)一種)。

(6)結(jié)合已知信息寫(xiě)出用1－溴丙烷和苯為原料制備的合成路線(其他試劑任選)。

_________________________________________________________________________

Answer 1

【答案】C9H10O 取代反應(yīng) 14 或

【解析】

結(jié)合A到的反應(yīng)條件可知，A中苯環(huán)上的H被Br取代，結(jié)合B的分子式和C的結(jié)構(gòu)，可以推出A中苯環(huán)上的一個(gè)間位氫原子被取代得到B，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，對(duì)比B和C的結(jié)構(gòu)可以推出B到C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；根據(jù)題目所給信息，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)以及E的分子式，可知E為。

(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A的分子式為C9H10O；根據(jù)分析，對(duì)比B和C的結(jié)構(gòu)可以推出B到C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：C9H10O；取代反應(yīng)；

(2)由D的結(jié)構(gòu)可知，D中含有一個(gè)羧基，羧基與碳酸鈉反應(yīng)的物質(zhì)的量之比為2:1，D與碳酸鈉反應(yīng)的方程式為，故答案為：；

(3)由分析可知E為，故答案為：；

(4)依題意可判斷只有F結(jié)構(gòu)中存在一個(gè)手性碳原子，該碳原子連有苯環(huán)、氫原子、甲基、羧基，示意圖為 ，故答案為：；

(5)芳香族化合物M與A互為同分異構(gòu)體，M能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明M中有—CHO結(jié)構(gòu)，滿足條件的M的結(jié)構(gòu)共有14種：苯環(huán)上有一個(gè)取代基時(shí)有2種，取代基為—CH2CH2CHO或—CH(CH3)CHO；苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)有6種，取代基組合為—CH3、—CH2CHO或—CH2CH3、—CHO；苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)有6種，取代基為—CH3、—CH3、—CHO，共有14種；其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫且峰面積之比為6: 2: 1 : 1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有或，故答案為：14；或；

(6)根據(jù)題目信息①可知要制備，需要乙酸和苯環(huán)發(fā)生該反應(yīng)；根據(jù)信息②可知碳碳雙鍵可以被高錳酸鉀氧化成羧基，而鹵代烴可以發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，所以由1-溴丙烷和苯為原料合成目標(biāo)產(chǎn)物的合成路線為，故答案為：。