Question

13．A、B、C、D、E在一定條件下存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系．其中A是一種重要的化工原料，A的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工水平．E具有水果香味．（部分反應(yīng)條件、產(chǎn)物被省略）．
已知：2CH₃CHO+O₂→2CH₃COOH．

（1）工業(yè)上，由石油獲得石蠟油的方法是分餾；由石蠟油獲得A是化學(xué)變化．（填“物理”或“化學(xué)”）
（2）B、D中所含官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基
（3）寫出下列反應(yīng)方程式，并表明反應(yīng)類型
A→B：CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂OH；反應(yīng)類型：加成反應(yīng)
B→C：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；反應(yīng)類型：氧化反應(yīng)
B+D→E：CH₃CH₂OH+CH₃COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；反應(yīng)類型：酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)
（4）在實(shí)驗(yàn)室制備E物質(zhì)的過(guò)程中，飽和碳酸鈉溶液的作用有：中和乙酸、溶解乙醇，降低乙酸乙酯溶解度，便于分層
（5）在乙酸乙酯、乙醇、乙酸溶液共存的化學(xué)平衡體系中加入重水（D₂O），經(jīng)過(guò)足夠長(zhǎng)的時(shí)間后，可以發(fā)現(xiàn)除水外，體系中含有重氫的化合物是C
A．乙酸    B．乙醇    C．乙酸、乙醇     D．乙酸乙酯．

Answer 1

分析 A的產(chǎn)量通常衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工水平，則A為CH₂=CH₂，乙烯與水在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₃CH₂OH，乙醇在Cu作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為CH₃CHO，CH₃CHO進(jìn)一步氧化生成D為CH₃COOH，CH₃CH₂OH和CH₃COOH在濃硫酸作用下反應(yīng)酯化反應(yīng)生成E為CH₃COOCH₂CH₃．

解答 解：A的產(chǎn)量通常衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工水平，則A為CH₂=CH₂，乙烯與水在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₃CH₂OH，乙醇在Cu作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為CH₃CHO，CH₃CHO進(jìn)一步氧化生成D為CH₃COOH，CH₃CH₂OH和CH₃COOH在濃硫酸作用下反應(yīng)酯化反應(yīng)生成E為CH₃COOCH₂CH₃．
（1）工業(yè)上，由石油分餾獲得石蠟油，由石蠟油裂化獲得乙烯，屬于化學(xué)變化，
故答案為：分餾；化學(xué)；
（2）B為CH₃CH₂OH，含有官能團(tuán)為羥基，D為CH₃COOH，含有官能團(tuán)為羧基，
故答案為：羥基；羧基；
（3）A→B是CH₂=CH₂與水在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂OH，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂OH；
B→C是乙醇在Cu作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH₃CHO，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
反應(yīng)B+D→E是乙醇與乙酸在濃硫酸、加熱條件下生成乙酸乙酯，反應(yīng)方程式是：CH₃CH₂OH+CH₃COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，也屬于取代反應(yīng)，
故答案為：CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂OH；加成反應(yīng)；2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；氧化反應(yīng)；CH₃CH₂OH+CH₃COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（4）在實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯的過(guò)程中，飽和碳酸鈉溶液的作用有：中和乙酸、溶解乙醇，降低乙酸乙酯溶解度，便于分層，
故答案為：中和乙酸、溶解乙醇，降低乙酸乙酯溶解度，便于分層；
（5）酯化反應(yīng)中羧酸提供羥基，醇提供羥基氫，反應(yīng)生成酯與水，且是可逆反應(yīng)，在乙酸乙酯、乙醇、乙酸溶液共存的化學(xué)平衡體系中加入重水（D₂O），經(jīng)過(guò)足夠長(zhǎng)的時(shí)間后，可以發(fā)現(xiàn)除水外，體系中含有重氫的化合物是：乙酸、乙醇，
故答案為：C．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，涉及烯烴、醇、醛、羧酸、酯之間的轉(zhuǎn)化，注意乙酸乙酯之比中飽和碳酸鈉溶液作用，酯化反應(yīng)中羧酸提供羥基、醇提供羥基氫，水解過(guò)程中酯基碳氧單鍵斷裂，碳連接羥基形成羧酸，氧獲得氫原子形成醇，注意基礎(chǔ)知識(shí)的理解掌握．