Question

4．石油裂解氣用途廣泛，由石油裂解氣合成生物可降解高聚物J的合成線路如圖：

已知：
i．酯與酯可發(fā)生如下酯交換反應：RCOOR'+R″OH$?_{△}^{催化劑}$ RCOOR″+R'OH  （ R、R'、R“代表烴基 ）
ii．烯烴中，碳碳雙鍵相鄰為不穩(wěn)定結構，碳碳雙鍵易被氧化劑氧化．
（1）A為鏈狀烴，其核磁共振氫譜中有兩組峰且面積之比是1：2，則A的名稱為1，3-丁二烯．
（2）B 中所含官能團名稱為碳碳雙鍵、溴原子．
（3）C→D的反應類型加聚反應．
（4）C能與足量的 NaHCO₃ 溶液反應生成C₄H₂O₄Na₂，C的結構簡式為HOOCCH=CHCOOH．
（5）D→E的化學方程式是+nCH₃OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+2nH₂O．
（6）H中不含甲基，H與E形成對稱型高聚物J的化學方程式是2nHOCH₂CH₂CH₂OH+$?_{△}^{催化劑}$+2nCH₃OH．
（7）請完成 B→C 的合理路線BrCH₂CH=CHCH₂Br $→_{△}^{NaOH水溶液}$HOCH₂CH=CHCH₂OH$\stackrel{HBr}{→}$HOCH₂CH₂CHBrCH₂OH$\stackrel{酸性KMnO_{4}}{→}$HOOCCH₂CHBrCOOH$→_{△}^{NaOH醇溶液}$HOOCCH=CHCOOH．（ 無機試劑任選）

Answer 1

分析 A為鏈狀烴，其核磁共振氫譜中有兩組峰且面積之比是1：2，則A為CH₂=CH-CH=CH₂，由B、C的分子式可知，A發(fā)生加成反應生成B為BrCH₂CH=CHCH₂Br，C為HOOCCH=CHCOOH，C發(fā)生加聚反應生成D為，D中含-COOH，與甲醇發(fā)生酯化反應生成E為，丙烯與氯氣發(fā)生取代反應生成F為CH₂=CH-CH₂Cl，F(xiàn)與HBr發(fā)生加成反應生成G為BrCH₂CH₂CH₂Cl，G水解生成H為HOCH₂CH₂CH₂OH，E與H發(fā)生信息中的反應生成J為，以此來解答．

解答 解：（1）A為鏈狀烴，其核磁共振氫譜中有兩組峰且面積之比是1：2，A為CH₂=CH-CH=CH₂，則A的名稱為1，3-丁二烯，故答案為：1，3-丁二烯；
（2）B為BrCH₂CH=CHCH₂Br，B 中所含官能團名稱為碳碳雙鍵、溴原子，故答案為：碳碳雙鍵、溴原子；
（3）C發(fā)生加聚反應生成D，C→D的反應類型為加聚反應，故答案為：加聚反應；
（4）C能與足量的 NaHCO₃ 溶液反應生成C₄H₂O₄Na₂，C的結構簡式為HOOCCH=CHCOOH，故答案為：HOOCCH=CHCOOH；
（5）D→E的化學方程式是+nCH₃OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+2nH₂O，
故答案為：+nCH₃OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+2nH₂O；
（6）H中不含甲基，H與E形成對稱型高聚物J的化學方程式是2nHOCH₂CH₂CH₂OH+$?_{△}^{催化劑}$+2nCH₃OH，
故答案為：2nHOCH₂CH₂CH₂OH+$?_{△}^{催化劑}$+2nCH₃OH；
（7）B為BrCH₂CH=CHCH₂Br，C為HOOCCH=CHCOOH，B→C 的合理路線為BrCH₂CH=CHCH₂Br $→_{△}^{NaOH水溶液}$HOCH₂CH=CHCH₂OH$\stackrel{HBr}{→}$HOCH₂CH₂CHBrCH₂OH$\stackrel{酸性KMnO_{4}}{→}$HOOCCH₂CHBrCOOH$→_{△}^{NaOH醇溶液}$HOOCCH=CHCOOH，
故答案為：BrCH₂CH=CHCH₂Br $→_{△}^{NaOH水溶液}$HOCH₂CH=CHCH₂OH$\stackrel{HBr}{→}$HOCH₂CH₂CHBrCH₂OH$\stackrel{酸性KMnO_{4}}{→}$HOOCCH₂CHBrCOOH$→_{△}^{NaOH醇溶液}$HOOCCH=CHCOOH．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握合成流程中發(fā)生的反應、官能團變化、習題中的信息為解答的關鍵，側(cè)重分析與應用能力的考查，注意有機物性質(zhì)的應用，題目難度不大．