Question

7．避蚊酯（DMP）是一種塑化劑，相對(duì)分子質(zhì)量為194，攝入后對(duì)人體有一定的危害，其結(jié)構(gòu)可表示為（其中R為烴基），實(shí)驗(yàn)室由以下方法可得到DMP：
請(qǐng)回答：
（1）物質(zhì)C中官能團(tuán)的名稱為醛基．
（2）下列有關(guān)DMP的說(shuō)法可能正確的是BC（填字母標(biāo)號(hào)）
A．DMP的分子式為C₁₀H₁₂O₄  B．DMP可以發(fā)生取代、加成、氧化等反應(yīng)C．DMP在水中的溶解度不大
（3）B與乙二酸（  ）在一定條件下可以按物質(zhì)的量1：1發(fā)生反應(yīng)生成高分子化合物，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）工業(yè)上以鄰二甲苯（）為原料先生產(chǎn)苯酐（），再使其與某醇在一定條件下反應(yīng)制取DMP．苯酐與該醇制取DMP的化學(xué)方程式為．
（5）芳香化合物E與C互為同分異構(gòu)體，若1mol E與足量銀氨溶液反應(yīng)生成2mol Ag，則E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．B也存在多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的B同分異構(gòu)體有6種．
①1mol有機(jī)物可以與2mol NaOH反應(yīng)�、诒江h(huán)上的一氯代物只有一種．

Answer 1

分析 鄰二甲苯和氯氣在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成氯代烴A，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇B，B被氧氣氧化生成生成醛C，C被氧氣氧化生成羧酸D，D和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成DMP，根據(jù)DMP 的結(jié)構(gòu)知鄰二甲苯中甲基上氫離子被氯原子取代，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B是鄰二苯甲醇，C是鄰二苯甲醛，D是鄰二苯甲酸，鄰二苯甲酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成DMP，DMP的相對(duì)分子質(zhì)量為194，則該醇是甲醇，據(jù)此答題．

解答 解：鄰二甲苯和氯氣在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成氯代烴A，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇B，B被氧氣氧化生成生成醛C，C被氧氣氧化生成羧酸D，D和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成DMP，根據(jù)DMP 的結(jié)構(gòu)知鄰二甲苯中甲基上氫離子被氯原子取代，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B是鄰二苯甲醇，C是鄰二苯甲醛，D是鄰二苯甲酸，鄰二苯甲酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成DMP，DMP的相對(duì)分子質(zhì)量為194，則該醇是甲醇．
（1）C是鄰二苯甲醛，所以含有的官能團(tuán)是醛基，
故答案為：醛基；
（2）A．DMP的分子式為C₁₀H₁₀O₄，故錯(cuò)誤；
B．DMP含有酯基、甲基和苯環(huán)，所以可以發(fā)生取代、加成、氧化等反應(yīng)，故正確；
C．DMP屬于酯類，根據(jù)相似相溶原理值，DMP在水中的溶解度不大，故正確；
故選BC；
（3）鄰二苯甲醇與乙二酸（）在一定條件下可以按物質(zhì)的量1：1發(fā)生酯化反應(yīng)生成高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（4）和甲醇在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成DMP和水，反應(yīng)方程式為：
，
故答案為：；
（5）C是鄰二苯甲醛，芳香化合物E與C互為同分異構(gòu)體，若lmolE與足量銀氨溶液反應(yīng)取多2mol Ag，則說(shuō)明E中含有1個(gè)醛基，則E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
B是鄰二苯甲醇，B也存在多種同分異構(gòu)體，B的同分異構(gòu)體符合下列條件：①lmol有機(jī)物可以與2molNaOH反應(yīng)，說(shuō)明含有兩個(gè)酚羥基，②苯環(huán)上的一氯代物只有一種，
苯環(huán)上的六個(gè)碳分別編號(hào)1.2.3.4.5.6．
第一種異構(gòu)在1.2上連-OH在3.6上連甲基；
第二種異構(gòu)在1.2上連-OH在4.5上連甲基；
第三種異構(gòu)在1.3上連-OH在2.5上連甲基；
第四種異構(gòu)在1.4上連-OH在2.6上連甲基；
第五種異構(gòu)在1.4上連-OH在2.3上連甲基；
第六種異構(gòu)在1.4上連-OH在2.5上連甲基，所以符合條件的一共有6種結(jié)構(gòu)，
故答案為：，6．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的推斷，難度較大．