Question

14．已知：環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷在催化劑作用和加熱條件下都可以與氫氣發(fā)生類(lèi)似應(yīng)，如環(huán)丁烷與氫氣反應(yīng)如下：
而碳原子數(shù)不大于4的環(huán)烷烴可與鹵素、鹵化氫發(fā)生上述類(lèi)似反應(yīng)，而碳原子數(shù)大于4的環(huán)烴與鹵素則發(fā)生取代反應(yīng)．
試填空：
（1）環(huán)丁烷經(jīng)過(guò)兩步反應(yīng)可得到1，3-丁二烯（CH₂=CH-CH=CH₂），反應(yīng)方程式為：、．
（2）已知二甲苯充分加氫后得烴A，A再與溴發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)物之一為B；B的相對(duì)分子質(zhì)量比A大158；烴C分子的一取代物只有兩種．一定條件下它們可發(fā)生下述轉(zhuǎn)化：

①寫(xiě)出有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A；C．
②寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式：B→D．

Answer 1

分析 （1）一定條件下，環(huán)丁烷和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1，4-二氯丁烷，1，4-二氯丁烷和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成1，3-丁二烯；
（2）二甲苯充分加氫后得到烴A，A再與溴反應(yīng)時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的相對(duì)分子質(zhì)量比A大158，說(shuō)明A發(fā)生二取代反應(yīng)，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C分子的一取代物只有兩種，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，二甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分析解答．

解答 解：（1）一定條件下，環(huán)丁烷和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，4-二溴丁烷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl，反應(yīng)方程式為，1，4-二溴丁烷和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成1，3-丁二烯，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；；
（2）二甲苯充分加氫后得到烴A，A再與溴反應(yīng)時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的相對(duì)分子質(zhì)量比A大158，說(shuō)明A發(fā)生二取代反應(yīng)，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C分子的一取代物只有兩種，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，二甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
①通過(guò)以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；；
②在加熱條件下，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D和溴化氫，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷，根據(jù)物質(zhì)發(fā)生的反應(yīng)及反應(yīng)條件來(lái)確定物質(zhì)含有的官能團(tuán)，明確常見(jiàn)官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，以C的結(jié)構(gòu)為突破口采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，注意結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行分析，難度中等．