Question

14．已知：環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷在催化劑作用和加熱條件下都可以與氫氣發(fā)生類似應，如環(huán)丁烷與氫氣反應如下：
而碳原子數(shù)不大于4的環(huán)烷烴可與鹵素、鹵化氫發(fā)生上述類似反應，而碳原子數(shù)大于4的環(huán)烴與鹵素則發(fā)生取代反應．
試填空：
（1）環(huán)丁烷經過兩步反應可得到1，3-丁二烯（CH₂=CH-CH=CH₂），反應方程式為：、．
（2）已知二甲苯充分加氫后得烴A，A再與溴發(fā)生取代反應，產物之一為B；B的相對分子質量比A大158；烴C分子的一取代物只有兩種．一定條件下它們可發(fā)生下述轉化：

①寫出有關物質的結構簡式：A；C．
②寫出反應的化學方程式：B→D．

Answer 1

分析 （1）一定條件下，環(huán)丁烷和氯氣發(fā)生加成反應生成1，4-二氯丁烷，1，4-二氯丁烷和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成1，3-丁二烯；
（2）二甲苯充分加氫后得到烴A，A再與溴反應時發(fā)生取代反應生成B，B的相對分子質量比A大158，說明A發(fā)生二取代反應，B發(fā)生消去反應生成C，C分子的一取代物只有兩種，則C的結構簡式為，根據(jù)C的結構簡式知，二甲苯的結構簡式為：，A的結構簡式為，B的結構簡式為，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成D，D的結構簡式為，結合物質的結構和性質分析解答．

解答 解：（1）一定條件下，環(huán)丁烷和溴發(fā)生加成反應生成1，4-二溴丁烷，結構簡式為：ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl，反應方程式為，1，4-二溴丁烷和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成1，3-丁二烯，反應方程式為，
故答案為：；；
（2）二甲苯充分加氫后得到烴A，A再與溴反應時發(fā)生取代反應生成B，B的相對分子質量比A大158，說明A發(fā)生二取代反應，B發(fā)生消去反應生成C，C分子的一取代物只有兩種，則C的結構簡式為，根據(jù)C的結構簡式知，二甲苯的結構簡式為：，A的結構簡式為：，B的結構簡式為：，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成D，D的結構簡式為，
①通過以上分析知，A的結構簡式為，C的結構簡式為：，
故答案為：；；
②在加熱條件下，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成D和溴化氫，反應方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查了有機物的推斷，根據(jù)物質發(fā)生的反應及反應條件來確定物質含有的官能團，明確常見官能團及其性質是解本題關鍵，以C的結構為突破口采用正逆相結合的方法進行推斷，注意結合反應條件進行分析，難度中等．