Question

12．化合物M是二苯乙炔類(lèi)液晶材料的一種，最簡(jiǎn)單的二苯乙炔類(lèi)化合物是，以互為同系物的單取代芳烴A、G為原料合成M的一種路線（部分反應(yīng)條件略去）如下：

回答下列問(wèn)題：
（1）A的名稱為乙苯；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，分子中最多有10個(gè)碳原子共平面，F(xiàn)結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)名稱是碳碳三鍵；
（3）①的反應(yīng)方程式是，④的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)；
（4）關(guān)于物質(zhì)C的下列說(shuō)法正確的是D；
A．遇三氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)          B．能夠被氧化成醛類(lèi)物質(zhì)
C．其一氯代有機(jī)產(chǎn)物兩種            D．一定條件下能夠和氫溴酸發(fā)生反應(yīng)
（5）B滿足苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體共有15種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1的是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）；
（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線．

Answer 1

分析 由B的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)①為取代反應(yīng)，A為，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，D能與溴的四氯化碳反應(yīng)生成E，E在氫氧化鉀、乙醇條件下反應(yīng)得到F，可知E為鹵代烴，D含有不飽和鍵，故反應(yīng)③為消去反應(yīng)，則D為，E為，F(xiàn)為，由M的分子式可知，反應(yīng)⑦屬于取代反應(yīng)，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．A、G互為同系物的單取代芳烴，結(jié)合反應(yīng)⑥產(chǎn)物結(jié)合可知G為
．
（6）中苯乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到，再在KOH/乙醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，甲苯通過(guò)I₂/HIO₃、CH₃COOH/H₂SO₄得到，與發(fā)生取代反應(yīng)得到．

解答 解：由B的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)①為取代反應(yīng)，A為，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，D能與溴的四氯化碳反應(yīng)生成E，E在氫氧化鉀、乙醇條件下反應(yīng)得到F，可知E為鹵代烴，D含有不飽和鍵，故反應(yīng)③為消去反應(yīng)，則D為，E為，F(xiàn)為，由M的分子式可知，反應(yīng)⑦屬于取代反應(yīng)，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．A、G互為同系物的單取代芳烴，結(jié)合反應(yīng)⑥產(chǎn)物結(jié)合可知G為
．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱為乙苯，故答案為：乙苯；
（2）D為，苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)、碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使2個(gè)平面共面，通過(guò)選擇碳碳雙鍵可以使甲基中C原子處于上述平面內(nèi)，即所有的碳原子都可能共面，分子中最多有10個(gè)碳原子共平面，
F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)為碳碳三鍵，
故答案為：；10；碳碳三鍵；
（3）①是取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，④的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)，
故答案為：；加成反應(yīng)；
（4）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
A．分子中沒(méi)有酚羥基，遇三氯化鐵不發(fā)生顯色反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；
B．醇羥基連接的碳原子上含有1個(gè)H原子，能夠被氧化成酮類(lèi)物質(zhì)，故B錯(cuò)誤；
C．其苯環(huán)上一氯代有機(jī)產(chǎn)物兩種，側(cè)鏈也可以發(fā)生取代反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
D．含有醇羥基，一定條件下能夠和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)，故D正確，
故選：D；
（5）B（）的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有-CHO，2個(gè)側(cè)鏈為-CHO、-CH₂CH₂CH₃，或者為-CHO、-CH（CH₃）₂，或者為-CH₂CHO、-CH₂CH₃，
或者為-CH₂CH₂CHO、-CH₃，或者為-C（CH₃）CHO、-CH₃，各有鄰、間、對(duì)3種，共有15種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1的是：，
故答案為：15；；
（6）苯乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到，再在KOH/乙醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，甲苯通過(guò)I₂/HIO₃、CH₃COOH/H₂SO₄得到，與發(fā)生取代反應(yīng)得到，合成合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、限制條件同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力，難度中等．