Question

6．某藥物H的合成路線如下：

試回答下列問題：
（1）反應Ⅰ所涉及的物質均為烴，氫的質量分數均相同．則A的名稱為苯乙烯，A分子中最多有3個碳原子在一條直線上．
（2）反應Ⅱ的反應類型是取代反應，反應Ⅲ的反應類型是消去反應．
（3）B的結構簡式是；E的分子式為C₁₀H₁₂O₂；F中含氧官能團的名稱是醛基、酯基．
（4）由C→D反應的化學方程式為．
（5）化合物G酸性條件下水解產物之一M有多種同分異構體，同時滿足下列條件的結構有20種．
①能發(fā)生水解反應和銀鏡反應；②能與FeCl₃發(fā)生顯色反應；③苯環(huán)上有三個取代基．
（6）參照上述合成路線，設計一條由制備    的合成路線流程．

Answer 1

分析 根據合成線路可知，D與新制Cu（OH ）₂加熱條件下反應，酸化后得苯乙酸，則D的結構簡式為：；C催化氧化生成D，則C的結構簡式為：；B水解生成C，則B的結構簡式為：；A與溴化氫在雙氧水的作用下發(fā)生加成反應生成B，所以A為苯乙烯，反應Ⅰ所涉及的物質均為烴，氫的質量分數均相同，比較苯與A的結構可知，苯與X發(fā)生加成反應生成A，所以X為CH≡CH，苯乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成E為，E發(fā)生取代反應生成F，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成，醛基轉化為羥基，則G的結構簡式為：，G發(fā)生消去反應生成H，由制備  ，可以用依次通過消去反應得到碳碳雙鍵，在H₂O₂條件下與HBr加成，Br在端點的C原子上，水解反應生成-OH，然后發(fā)生酯化反應得最終產物，據此進行解答．

解答 解：根據合成線路可知，D與新制Cu（OH ）₂加熱條件下反應，酸化后得苯乙酸，則D的結構簡式為：；C催化氧化生成D，則C的結構簡式為：；B水解生成C，則B的結構簡式為：；A與溴化氫在雙氧水的作用下發(fā)生加成反應生成B，所以A為苯乙烯，反應Ⅰ所涉及的物質均為烴，氫的質量分數均相同，比較苯與A的結構可知，苯與X發(fā)生加成反應生成A，所以X為CH≡CH，苯乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成E為，E發(fā)生取代反應生成F，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成，醛基轉化為羥基，則G的結構簡式為：，G發(fā)生消去反應生成H，
（1）根據上面的分析可知，A為苯乙烯，苯乙烯分子中處于對位的最多有3個碳原子在一條直線上，故答案為：苯乙烯；3；
（2）根據上面的分析可知，反應Ⅱ的反應類型是 取代反應，反應Ⅲ的反應類型是消去反應，故答案為：取代反應；消去反應；
（3）B的結構簡式為：，E為，E的分子式為 C₁₀H₁₂O₂，根據F的結構簡式可知，F(xiàn)中含氧官能團的名稱是醛基、酯基，
故答案為：；C₁₀H₁₂O₂；醛基、酯基；
（4）由C→D反應是催化氧化，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（5）G的結構簡式為：，化合物G酸性條件下水解產物之一M為，有多種同分異構體，同時滿足下列條件：與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，含有酚羥基；能發(fā)生水解反應和銀鏡反應，含有甲酸形成的酯基，苯環(huán)上有三個取代基，符合條件的同分異構體為苯環(huán)上連有-OH、HCOO-、CH₃CH₂-，或-OH、HCOOCH₂-、CH₃-，根據定二動一的原則，每種都有10種結構，所以共有20種結構，
故答案為：20；
（5）由制備  ，可以用依次通過消去反應得到碳碳雙鍵，在H₂O₂條件下與HBr加成，Br在端點的C原子上，水解反應生成-OH，然后發(fā)生酯化反應得最終產物，所以合成路線圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成，題目難度中等，試題涉及有機反應類型、同分異構體書寫、有機反應方程式等知識，注意根據反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，（5）中同分異構體的書寫為易錯點、難點．