Question

9．蘋(píng)果味飲料是一類由蘋(píng)果發(fā)酵而成的酸性飲品，具有解毒、降脂等效果，其主要酸性物質(zhì)為蘋(píng)果酸．蘋(píng)果酸在分離提純后的化學(xué)分析如下：
①相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)150，完全燃燒后只生成CO₂和H₂O，分子中C、H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為35.82%和4.48%；
②1mol該酸與足量的NaHCO₃反應(yīng)放出44.8L CO₂，與足量的Na反應(yīng)放出H₂33.6L（氣體體積均為標(biāo)況）；
③核磁檢測(cè)，該分子中存在四種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子，氫原子也處于五種不同的化學(xué)環(huán)境．
（1）分子中有2個(gè)羧基．
（2）蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
 （3）蘋(píng)果酸的同分異構(gòu)體中符合上述①、②兩個(gè)條件的有：（或）（寫(xiě)出任一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
（4）該酸在一定條件下可以發(fā)生分子內(nèi)脫水（該脫水的產(chǎn)物能使溴水褪色），其化學(xué)方程式為：．

Answer 1

分析 分子中C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，則O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-35.82%-4.48%=59.7%，1mol該酸與足量的NaHCO₃反應(yīng)放出44.8L CO₂，說(shuō)明分子中含有2個(gè)-COOH，與足量的Na反應(yīng)放出33.6L H₂，為1.5mol，說(shuō)明分子中含有3個(gè)-OH（包括-COOH）則至少含有3個(gè)O原子，如含有5個(gè)O，則相對(duì)原子質(zhì)量為$\frac{5×16}{0.597}$=134＜150符合題意，則含C為$\frac{134×35.82%}{12}$=4，含H為$\frac{134×4.48%}{1}$=6，則分子式為C₄H₆O₅，該分子中存在四種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子，即每個(gè)碳連接不同的基團(tuán)，氫原子處于五種不同的化學(xué)環(huán)境，說(shuō)明有五種不同的H原子，結(jié)構(gòu)應(yīng)為，以此解答該題．

解答 解：（1）分子中C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，則O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-35.82%-4.48%=59.7%，1mol該酸與足量的NaHCO₃反應(yīng)放出44.8L CO₂，說(shuō)明分子中含有2個(gè)-COOH，與足量的Na反應(yīng)放出33.6L H₂，為1.5mol，說(shuō)明分子中含有3個(gè)-OH（包括-COOH）則至少含有3個(gè)O原子，如含有5個(gè)O，則相對(duì)原子質(zhì)量為$\frac{5×16}{0.597}$=134＜150符合題意，則含C為$\frac{134×35.82%}{12}$=4，含H為$\frac{134×4.48%}{1}$=6，則分子式為C₄H₆O₅，
故答案為：2；
（2）分子式為C₄H₆O₅，該分子中存在四種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子，即每個(gè)碳連接不同的基團(tuán)，氫原子處于五種不同的化學(xué)環(huán)境，說(shuō)明有五種不同的H原子，結(jié)構(gòu)應(yīng)為，
故答案為：；
（3）符合上述①、②兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體，分子中含有2個(gè)-COOH，1個(gè)-OH，有、兩種，
故答案為：（或）；
（4）在濃硫酸作用下，蘋(píng)果酸發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，注意根據(jù)題目要求計(jì)算相對(duì)分子質(zhì)量，根據(jù)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，把握同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法，側(cè)重于考查學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的綜合應(yīng)用能力．