Question

3．甲苯是一種重要的有機(jī)原料，它不僅可用于制取重要的食用香料肉桂酸丙烯酯，還可用于合成常用藥物布洛芬，其合成路線如下（部分反應(yīng)條件及產(chǎn)物略去）．

已知：
Ⅰ．
Ⅱ．
（1）甲苯的分子式是C₇H₈，布洛芬中官能團(tuán)的名稱(chēng)是羧基；
（2）試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；
（3）第③步的化學(xué)方程式是+CH₂=CHCH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）第④～⑥步中屬于加成反應(yīng)的有④⑥（填步驟編號(hào)）；
（5）第⑤步的化學(xué)方程式是；
（6）布洛芬的一種同分異構(gòu)體C與NaOH溶液共熱反應(yīng)，生成丙酸鈉和化合物D，D的苯環(huán)上只有一條側(cè)鏈且與濃硫酸共熱不能發(fā)生消去反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．

Answer 1

分析 甲苯發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯甲醛，由信息I、肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知試劑a為，反應(yīng)③為酯化反應(yīng)，則試劑b為CH₂=CHCH₂OH．結(jié)合反應(yīng)⑤產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，則反應(yīng)④為甲苯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，對(duì)比B的前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)⑥是羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，反應(yīng)⑦為B中碳氧鍵斷裂與CO發(fā)生加成反應(yīng)生成布洛芬．

解答 解：甲苯發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯甲醛，由信息I、肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知試劑a為，反應(yīng)③為酯化反應(yīng)，則試劑b為CH₂=CHCH₂OH．結(jié)合反應(yīng)⑤產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，則反應(yīng)④為甲苯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，對(duì)比B的前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)⑥是羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，反應(yīng)⑦為B中碳氧鍵斷裂與CO發(fā)生加成反應(yīng)生成布洛芬．
（1）甲苯的分子式是為C₇H₈，布洛芬中官能團(tuán)的名稱(chēng)是羧基，
故答案為：C₇H₈；羧基；
（2）試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（3）第③步的化學(xué)方程式是+CH₂=CHCH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+CH₂=CHCH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）第④～⑥中屬于加成反應(yīng)的有④⑥，
故答案為：④⑥；
（5）第⑤步的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（6）布洛芬的一種同分異構(gòu)體C與NaOH溶液共熱反應(yīng)，生成丙酸鈉和化合物D，則C含有酯基，D含有羥基，而D的苯環(huán)上只有一條側(cè)鏈且與濃硫酸共熱不能發(fā)生消去反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，注意對(duì)題目信息的理解，側(cè)重考查學(xué)生的分析推理能力，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查．