Question

7．從薄荷油中得到一種烴 A（C10H16），與 A 相關(guān)反應(yīng)如下：

己知：

（1）A 的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）B→D 的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)．
（3）B 所含官能團的名稱為羰基、羧基．
（4）含兩個-COOCH₃基團的 C 的同分異構(gòu)體共有4種（不考慮手性異構(gòu)），其中核磁共振氫譜呈現(xiàn) 2 個吸收峰的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為CH₃OOCC（CH₃）₂COOCH₃．
（5）G 為含六元環(huán)的化合物，寫出其結(jié)構(gòu)簡式：．
（6）寫出 E→F 的化學(xué)方程式：．

Answer 1

分析 由A→H的轉(zhuǎn)化加氫，有機物分子的碳鏈骨架沒有變化，可知A分子中含有一個六元環(huán)，結(jié)合A的分子式C₁₀H₁₆可知還應(yīng)含有兩個不飽和度，再根據(jù)題中信息以及C的結(jié)構(gòu)簡式、B的分子式可推出A的結(jié)構(gòu)簡式為，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，B→D加氫，屬于加成反應(yīng)，則D為乳酸，由E→F的條件“氫氧化鈉的醇溶液加熱”，應(yīng)為鹵代烴的消去，逆推可知D→E發(fā)生取代反應(yīng)，溴原子取代了乳酸分子中的羥基，則E、F的結(jié)構(gòu)簡式分別為和，G為兩個D發(fā)生分子內(nèi)脫水形成，結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此答題．

解答 解：由A→H的轉(zhuǎn)化加氫，有機物分子的碳鏈骨架沒有變化，可知A分子中含有一個六元環(huán)，結(jié)合A的分子式C₁₀H₁₆可知還應(yīng)含有兩個不飽和度，再根據(jù)題中信息以及C的結(jié)構(gòu)簡式、B的分子式可推出A的結(jié)構(gòu)簡式為，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，B→D加氫，屬于加成反應(yīng)，則D為乳酸，由E→F的條件“氫氧化鈉的醇溶液加熱”，應(yīng)為鹵代烴的消去，逆推可知D→E發(fā)生取代反應(yīng)，溴原子取代了乳酸分子中的羥基，則E、F的結(jié)構(gòu)簡式分別為和，G為兩個D發(fā)生分子內(nèi)脫水形成，結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）B→D為羰基與氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（3）B的結(jié)構(gòu)簡式為，B所含官能團的名稱為羰基、羧基，故答案為：羰基、羧基；
（4）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知，含兩個-COOCH₃基團的 C 的同分異構(gòu)體為CH₃OOCC（CH₃）₂COOCH₃、CH₃OOCC（CH₂CH₃）COOCH₃、CH₃OOCCH₂CH₂CH₂COOCH₃、CH₃OOCCH₂CH（CH₃）COOCH₃，共4種，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn) 2 個吸收峰的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為CH₃OOCC（CH₃）₂COOCH₃，
故答案為：4；CH₃OOCC（CH₃）₂COOCH₃；

（5）根據(jù)上面的分析可知，G為，故答案為：；
（6）E、F的結(jié)構(gòu)簡式分別為和，E→F 反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成的分析和推斷，注意把握常見有機物的官能團的性質(zhì)，注意反應(yīng)條件，比較反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)確定反應(yīng)是解答關(guān)鍵，題目難度中等．