Question

（12分）
有機(jī)物丙(C₁₃H₁₈O₂)是一種香料，其合成路線如圖所示。其中A的相對(duì)分子質(zhì)量通過(guò)
質(zhì)譜法測(cè)得為56，它的核磁共振氫譜顯示只有兩組峰；D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在催化
劑存在條件下1 mol D與2 mol H₂反應(yīng)可以生成乙；丙中含有兩個(gè)—CH₃。


（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為           ；乙的分子式為            。
（2）C與新制Cu(OH)₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________。
（3）D所含官能團(tuán)的名稱是                    ；D有多種同分異構(gòu)體，其中與
其所含官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體有         種（不考慮立體異構(gòu)）。
（4）甲與乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為                                          。
（5）寫(xiě)出滿足下列條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                                
ⅰ與乙互為同分異構(gòu)體；ⅱ遇FeCl₃溶液顯紫色；ⅲ苯環(huán)上有兩個(gè)支鏈且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種。

Answer 1

（12分）（1）(CH₃)₂C=CH₂（1分）  C₉H₁₂O（1分）
（2）(CH₃)₂CHCHO+2Cu(OH)₂+NaOH(CH₃)₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O（2分）
（3）碳碳雙鍵、醛基（2分）    4（2分）
（4）(CH₃)₂CHCOOH +
 + H₂O（2分）
（5）     （2分）

解析試題分析：（1）根據(jù)已知信息，A是烯烴，再根據(jù)其相對(duì)分子質(zhì)量是56，可知A的分子式為C₄H₈，分子中有2種等效氫，則A 是2-甲基丙烯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH₃)₂C=CH₂；則甲是2-甲基丙酸，所以乙屬于醇類，根據(jù)丙的分子式，可知乙的分子式=丙+H₂O-甲= C₉H₁₂O；
（2）C是2-甲基丙醛，與新制Cu(OH)₂懸濁液在加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)，化學(xué)方程式為(CH₃)₂CHCHO+2Cu(OH)₂+NaOH(CH₃)₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（3）D在催化劑存在條件下1 mol D與2 mol H₂反應(yīng)可以生成乙，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以D分子中含有碳碳雙鍵和醛基；丙中含有兩個(gè)—CH₃，而甲中已有2個(gè)甲基，所以乙中不含甲基，所以D可推知D為，乙為，其中與其所含官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)），側(cè)鏈可以為-C（CHO）=CH₂，也可以為-CHO、-CH=CH₂，有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，故符合條件的同分異構(gòu)體共有4種；
（4）甲與乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為：(CH₃)₂CHCOOH +
 + H₂O，
（5）乙為，其同分異構(gòu)體符合條件：遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基；其苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，則只能有2個(gè)側(cè)鏈，另外側(cè)鏈為-CH₂CH₂CH₃或-CH（CH₃）₂，且處于對(duì)位，故該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷，官能團(tuán)的判斷，化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)，同分異構(gòu)體的判斷