Question

【題目】研究發(fā)現(xiàn)，有機(jī)物G具有很好的抗病毒作用。合成路線如圖：

（1）物質(zhì)C中官能團(tuán)有__（寫(xiě)名稱(chēng)）

（2）A→B發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型是__。

（3）結(jié)合整個(gè)合成路線，反應(yīng)B→C的目的是___。

（4）化合物F的分子式為C14H21NO3，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

（5）同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有___種

①分子中含苯環(huán)，能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體；②能使FeCl3溶液顯紫色

（6）某同學(xué)設(shè)計(jì)以、CH3NO2為原料制備的合成路線如圖，根據(jù)所學(xué)知識(shí)及題中信息，請(qǐng)將流程補(bǔ)充完成（無(wú)機(jī)試劑任選，格式按流程圖）___。

其中第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式為___。

Answer 1

【答案】醚鍵、醛基 加成反應(yīng) 保護(hù)羥基不被氧化，最后能復(fù)原 13

【解析】

E的分子式為C12H17NO3，F的分子式為C14H21NO3，多了2個(gè)C和4個(gè)H，不飽和度沒(méi)有發(fā)生變化，說(shuō)明分子中的環(huán)狀結(jié)構(gòu)沒(méi)有打開(kāi)，即該過(guò)程中沒(méi)有生成羥基，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E到F是氨基上的氫原子被—CH2CH3取代，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(1)物質(zhì)C中的官能團(tuán)有醚鍵(-O-)和醛基(-CHO)；

(2)根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)物可知該過(guò)程中發(fā)生了HCHO中碳氧雙鍵的加成反應(yīng)；

(3)B中含有羥基和酚羥基，最終產(chǎn)物G中也有羥基和酚羥基，據(jù)此可知B到C是為了保護(hù)羥基不被氧化，最后能復(fù)原；

(4)根據(jù)分析可知F為；

(5)B的同分異構(gòu)體需滿足：①分子中含苯環(huán)，能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體，說(shuō)明分子中含有羧基；②能使FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明分子中含有酚羥基，則滿足條件的有：

苯環(huán)上有兩個(gè)取代基：分別為—CH2COOH和—OH，有3種；

苯環(huán)上有三個(gè)取代基：分別為—CH3、—COOH、—OH，有10種，所以共有13種；

(6)以、CH3NO2為原料制備需要加長(zhǎng)苯環(huán)取代基的碳鏈同時(shí)要引入碳碳雙鍵，根據(jù)C到D的反應(yīng)可知—CHO可以和CH3NO2發(fā)生加成反應(yīng)加長(zhǎng)碳鏈同時(shí)生成羥基，羥基發(fā)生消去反應(yīng)可以生成碳碳雙鍵，所以缺少的步驟為；

整個(gè)合成路線中第二步反應(yīng)為羥基的催化氧化，方程式為。