Question

11．乙酰基扁桃酰氯是一種醫(yī)藥中間體．某研究小組以甲苯和乙醇為主要原料，按下列路線合成乙�；�扁桃酰氯．

已知：
請回答：
（1）D的結構簡式．
（2）乙酰基扁桃酰氯的官能團名稱是酯基、羰基、氯原子．
（3）下列說法正確的是C．
A．化合物A不能發(fā)生取代反應    
B．化合物B能發(fā)生銀鏡反應     
C．化合物C能發(fā)生氧化反應
D．從甲苯到化合物C的轉化過程中，涉及到的反應類型有取代反應、加成反應和氧化反應
（4）E+F→G的化學方程式是．
（5）寫出化合物D同時符合下列條件的所有可能的同分異構體的結構簡式．
①紅外光譜檢測表明分子中含有氰基（-CN）；
②¹H-NMR譜檢測表明分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子
（6）設計以乙醇為原料制備F的合成路線（用流程圖表示；無機試劑任選）．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質轉化關系，結合題中信息可知，甲苯在光照條件下與氯氣反應生成A為，A發(fā)生堿性水解得B為，B發(fā)生氧化反應得C為，C發(fā)生信息中的反應得D為，D酸性水解得E為，根據(jù)F的分子式可知，乙醇氧化成乙酸，乙酸再與SOCl₂發(fā)生信息中的反應生成F為CH₃COCl，F(xiàn)和E發(fā)生取代反應生成G為，G與SOCl₂反應生成乙�；�扁桃酰氯，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質轉化關系，結合題中信息可知，甲苯在光照條件下與氯氣反應生成A為，A發(fā)生堿性水解得B為，B發(fā)生氧化反應得C為，C發(fā)生信息中的反應得D為，D酸性水解得E為，根據(jù)F的分子式可知，乙醇氧化成乙酸，乙酸再與SOCl₂發(fā)生信息中的反應生成F為CH₃COCl，F(xiàn)和E發(fā)生取代反應生成G為，G與SOCl₂反應生成乙�；�扁桃酰氯，
（1）根據(jù)上面的分析可知，D的結構簡式 為，
故答案為：；
（2）根據(jù)乙酰基扁桃酰氯的結構簡式可知，其中含有的官能團名稱是酯基、羰基、氯原子，
故答案為：酯基、羰基、氯原子；
（3）A．A為，能發(fā)生取代反應，故A錯誤；
    B．B為，化合物B不能發(fā)生銀鏡反應，故B錯誤；
      C．C為，化合物C能發(fā)生氧化反應，故C正確；
D．從甲苯到化合物C的轉化過程中，涉及到的反應類型有取代反應、水解反應和氧化反應，故D錯誤，
故選C；
（4）F和E發(fā)生取代反應生成G為，所以E+F→G的化學方程式是，
故答案為：；
（5）D的結構簡式 為，根據(jù)條件：①紅外光譜檢測表明分子中含有氰基（-CN）；②¹H-NMR譜檢測表明分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，即苯環(huán)上有兩個處于對位的基團，則符合條件的D的結構簡式為，
故答案為：；
（6）以乙醇為原料制備F，可以用乙醇氧化成乙酸，乙酸再與SOCl₂發(fā)生信息中的反應生成F為CH₃COCl，反應的合成路線為，
故答案為：．

點評 本題主要考查的是有機物的合成與有機物的推斷，充分掌握常見有機化合物的性質以及抓住所給信息解題是關鍵，難度中等，注意有機官能團的性質的靈活運用．