Question

咖啡酸 是一種在醫(yī)學上具有較廣泛的作用的醫(yī)藥中間體和原料藥．

咖啡酸苯乙酯是一種天然抗癌藥物，由苯乙烯合成咖啡酸苯乙酯的過程之一是：

（1）化合物Ⅰ的分子式為

 

；反應③的反應類型為

 

反應．
（2）若化合物Ⅱ和Ⅲ中的“Ph”為苯基、“P”為磷原子，則化合物Ⅱ的結構簡式為

 

；咖啡酸苯乙酯的鍵線式結構簡式為

 

．
（3）足量的溴水與咖啡酸發(fā)生反應的化學方程式為

 

．
（4）下列說法錯誤的是

 

：
A．化合物Ⅰ能發(fā)生銀鏡反應      
B．苯乙烯發(fā)生加聚反應生成熱固型塑料
C．苯乙醇能使酸性高錳酸鉀褪色    
D．鎳催化下，1mol咖啡酸最多可加成4molH₂
E．化合物Ⅳ的同分異構體中，含的芳香化合物共有5種
（5）環(huán)己酮（）與化合物Ⅱ也能發(fā)生反應①的反應，則其生成含羧基的化合物的結構簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）根據化合物Ⅰ的結構簡式寫分子式，反應③催化加氫；
（2）按說明寫Ⅱ的結構簡式，反應④是酯化反應，根據反應原理寫反應產物結構；
（3）足量的溴水與咖啡酸發(fā)生加成和苯環(huán)上的取代反應；
（4）A．化合物Ⅰ有醛基，所以能發(fā)生銀鏡反應；      
B．苯乙烯發(fā)生加聚反應生成線型熱塑型塑料；
C．苯乙醇能被酸性高錳酸鉀氧化，所以能使其褪色；    
D．鎳催化下，咖啡酸中有一個苯環(huán)可以加成3個氫分子，還有一個碳碳雙鍵可以加成一個氫分子，所以1mol咖啡酸最多可加成4molH₂；
E．根據化合物Ⅳ的結構，可寫出含有的芳香化合物的結構，并判斷；
（5）根據題目信息中的反應原理推知產物結構簡式；

解答： 解：（1）根據化合物Ⅰ的結構簡式可知，其分子式為C₇H₆O₃，反應③催化加氫，所以是還原反應（加成反應），
故答案為：C₇H₆O₃；還原反應（加成反應）；
（2）若化合物Ⅱ和Ⅲ中的“Ph”為苯基、“P”為磷原子，則化合物Ⅱ的結構簡式為 ；咖啡酸苯乙酯的鍵線式結構簡式為 ，
故答案為：；
（3）足量的溴水與咖啡酸發(fā)生反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）A．化合物Ⅰ有醛基，所以能發(fā)生銀鏡反應，故正確；      
B．苯乙烯發(fā)生加聚反應生成線型熱塑型塑料，故錯誤；
C．苯乙醇能被酸性高錳酸鉀氧化，所以能使其褪色，故正確；    
D．鎳催化下，咖啡酸中有一個苯環(huán)可以加成3個氫分子，還有一個碳碳雙鍵可以加成一個氫分子，所以1mol咖啡酸最多可加成4molH₂，故正確；
E．根據化合物Ⅳ的結構，可知含有的芳香化合物的結構為苯環(huán)上連有一個側鏈為-COCH₃或-CH₂CHO，也可以是兩個側鏈為-CHO、-CH₃，有鄰間對三種，所以共有5種，故E正確；
故選B；
（5）環(huán)己酮（）與化合物Ⅱ也能發(fā)生反應①的反應，根據元素守恒可知其生成含羧基的化合物的結構簡式為，
故答案為：；

點評：本題考查有機物的推斷與性質，注意根據轉化關系中有機物的結構進行推斷，對學生的邏輯推理有一定的要求，能較好的考查學生對知識的遷移運用，是對學生綜合能力的考查，難度中等，