Question

三硼三胺（B₃N₃H₆）曾被認(rèn)為是“無(wú)機(jī)苯”，其分子與苯分子為等電子體，分子結(jié)構(gòu)與苯相似．
（1）寫出三硼三胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

（2）下列關(guān)于無(wú)機(jī)苯的敘述不正確的是

 

A、無(wú)機(jī)苯中各原子不在同一平面上
B、無(wú)機(jī)苯在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)
C、無(wú)機(jī)苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色
（3）試推測(cè)無(wú)機(jī)苯的一氯代物有

 

種同分異構(gòu)體；二氯代物共有

 

種同分異構(gòu)體；四氯代物共有

 

種同分異構(gòu)體．

Answer 1

考點(diǎn)：常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu),有機(jī)化合物的異構(gòu)現(xiàn)象

專題：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

分析：（1）根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)確定三硼三胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（2）A．價(jià)電子總數(shù)相等，原子數(shù)也相等互為等電子體，等電子體結(jié)構(gòu)相似；
B．苯能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)；
C．苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色；
（3）有幾種等效氫原子，就有幾種一氯代物；苯分子中的環(huán)上六個(gè)碳原子均是等效的，而無(wú)機(jī)苯中的環(huán)上三個(gè)B原子是等效的，三個(gè)N原子又是等效的，所以該環(huán)上共有兩種等效氫；采用換元法，將氯原子代替氫原子，氫原子代替氯原子，從二氯代物有四種同分異構(gòu)體，就可得到四氯代物也有四種同分異構(gòu)體．

解答： 解：（1）根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)確定三硼三胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，故答案為：；
（2）A．苯是平面結(jié)構(gòu)，無(wú)機(jī)苯也是平面結(jié)構(gòu)，各原子在同一平面上，故A錯(cuò)誤；
B．無(wú)機(jī)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與苯相似，能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，故B正確；
C．無(wú)機(jī)苯和苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色，故C正確；
故答案為：A；
（3）無(wú)機(jī)苯的等效氫原子有2種，因此一氯代物的種類為2種；苯分子中的環(huán)上六個(gè)碳原子均是等效的，而無(wú)機(jī)苯中的環(huán)上三個(gè)B原子是等效的，三個(gè)N原子又是等效的，所以該環(huán)上共有兩種等效氫，故其二氯代物中，兩個(gè)氯原子分別處在鄰位或?qū)ξ粫r(shí)各一種，而處在間位時(shí)，有兩種，故其二氯代物的異構(gòu)體有四種；無(wú)機(jī)苯有6個(gè)H原子，其中2個(gè)H原子被氯原子取代形成無(wú)機(jī)苯的二氯代物．四氯代物可以看作B₃N₃Cl₆中的6個(gè)氯原子，其中2個(gè)氯原子被2個(gè)氫原子代替形成，兩者是等效的，氯代物有幾種同分異構(gòu)體，可得到四氯代物也有幾種同分異構(gòu)體，故答案為：2，4，4．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)體的書寫，題目難度不大，注意解決（3）的規(guī)律：設(shè)烴的分子式為C_xH_y，如果它的m氯代物與n氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等，則m+n=y，反之，如果m+n=y，也可知道其同分異構(gòu)體數(shù)目相等．