Question

【題目】美托洛爾是一種能降低血壓，治療心律不齊的藥物，其一種合成路線如圖所示：

回答下列問題：

(I)A官能團的名稱是____，B的結構簡式為___________。

(2)反應I的反應類型是____，反應Ⅱ的反應條件是__________。

(3)反應Ⅲ的化學方程式為__________。

(4)化合物H的芳香族類同分異構體K，其性質如下：

①能發(fā)生水解反應

②核磁共振氫譜有4組峰．峰面積之比為9:3:2:2

寫出一種符合要求的K的結構簡式：_________________。

(5)已知：

設計由對氯苯甲醛為原料制備的合成路線____。（無機試劑和反應條件所需有機試劑任選，標清反應條件）

Answer 1

【答案】氨基、醛基 加成反應 濃硫酸、加熱 + +HCl 或或或或或；

【解析】

根據合成路線圖分析，由C的結構簡式及B的分子式分析，B為；根據A的分子式及反應條件分析A為；C與H-SO3Na反應生成D，碳氧雙鍵斷裂形成單鍵，反應I為加成反應；比較D和E的結構，D與KBH4發(fā)生取代反應生成E；E的分子式為C15H16O2，與CH3OH反應后得到F（C16H18O2），則反應II為脫水反應，生成醚鍵，F的結構為；結合G的分子式分析知F與氫氣反應得到G（）；G與發(fā)生取代反應生成H（），G與C3H9N反應得到，據此分析解答。

（1）根據上述分析A為，官能團有羥基和醛基；B的結構簡式為，故答案為：氨基、醛基；；

（2）C到D的反應過程中，醛基中碳氧雙鍵斷裂形成碳氧單鍵，所以反應I的反應類型是加成反應；反應Ⅱ為羥基間的脫水反應，反應條件是濃硫酸、加熱；故答案為：加成反應；濃硫酸、加熱；

（3）根據上述分析反應Ⅲ的化學方程式為： + +HCl，故答案為：+ +HCl；

（4）①能發(fā)生水解反應，則結構中含有酯基；②核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為9:3:2:2；根據對稱性分析結構中含有3個甲基，苯環(huán)上的取代基應該在對位，符合條件的結構簡式為：、、、、、，故答案為：或或或或或；

（5）由目標產物及原料分析知，由與發(fā)生取代反應得到，根據已知條件分析可以由得到，由與氫氣發(fā)生還原反應得到，根據合成路線圖中信息知可由得到，故答案為：。