Question

已知化合物A由C、H、Br三種元素組成，其相對分子質(zhì)量為161，化合物A、B、C、D、E、F的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，其中1molB與足量的新制Cu（OH）₂反應(yīng)可生成1molC和lmol Cu₂O，F(xiàn)₁和F₂均為較穩(wěn)定的化合物且互為同分異構(gòu)體．

已知：
請完成下列問題：
（1）A的官能團(tuán)的名稱為

碳碳雙鍵、溴原子

（2）①、③的反應(yīng)類型分別是

消去反應(yīng)

、

酯化反應(yīng)

（3）F_l的相對分子質(zhì)量是

80

（4）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：A：

（5）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：

OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃+2Cu（OH）₂

△

HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃+Cu₂O↓+2H₂O

寫出A制F₁或F₂的化學(xué)方程式：

（6）符合下列條件的D的同分異構(gòu)體共有

2

種，條件：①分子中含有一個(gè)羧基、三個(gè)甲基；④-OH、-Br連在同一個(gè)碳原子上．寫出其中符合核磁共振氫譜為9：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

．

Answer 1

分析：由圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系及題中結(jié)構(gòu)信息知：A最終生成E中有6個(gè)C原子，則C原子總的相對原子質(zhì)量161-6×12=89，該有機(jī)物中的含有Br元素，由有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量為161，故分子中含有1個(gè)Br原子，其余為H原子，H原子個(gè)數(shù)為161-80-6×12=9，故A的分子式為C₆H₉Br，因其在臭氧作用下的產(chǎn)物只有一種，故A應(yīng)是環(huán)狀化合物，由E可知分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)-CH₃，故A為不飽和五員環(huán)狀物，又由A的臭氧化后的產(chǎn)物B與Cu（OH）₂反應(yīng)的比例關(guān)系知B分子中只有一個(gè)醛基，故A中甲基連在其中的一個(gè)不飽和碳原子上，再結(jié)合題目中提供的結(jié)構(gòu)信息知，A結(jié)構(gòu)為 ，根據(jù)題中信息可知A發(fā)生氧化后生成B，B為OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃，B氧化為C，只含有1個(gè)醛基，C為HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃，C加成后生成D，D為HOOCCH₂CHBrCH₂CH（OH）CH₃，D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，F(xiàn)₁是A的消去產(chǎn)物，其分子式為C₆H₈，相對分子質(zhì)量為80，D的同分異構(gòu)體中①含有三個(gè)甲基；②能發(fā)生酯化反應(yīng)；③-OH、-Br連在同一個(gè)碳原子上符合條件的D的同分異構(gòu)體為，以此解答題中各問．

解答：解：（1）A最終生成E中有6個(gè)C原子，則C原子總的相對原子質(zhì)量161-6×12=89，該有機(jī)物中的含有Br元素，由有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量為161，故分子中含有1個(gè)Br原子，其余為H原子，H原子個(gè)數(shù)為161-80-6×12=9，故A的分子式為C₆H₉Br，因其在臭氧作用下的產(chǎn)物只有一種，故A應(yīng)是環(huán)狀化合物，由E可知分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)-CH₃，故A為不飽和五員環(huán)狀物，又由A的臭氧化后的產(chǎn)物B與Cu（OH）₂反應(yīng)的比例關(guān)系知B分子中只有一個(gè)醛基，故A中甲基連在其中的一個(gè)不飽和碳原子上，再結(jié)合題目中提供的結(jié)構(gòu)信息知，A結(jié)構(gòu)為 ，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、溴原子；
故答案為：碳碳雙鍵、溴原子；
（2）①在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，
③D為HOOCCH₂CHBrCH₂CH（OH）CH₃，含有羧基和羥基，發(fā)生酯化反應(yīng)生成
故答案為：消去反應(yīng)；酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；
（3）F₁是A的消去產(chǎn)物，其分子式為C₆H₈，相對分子質(zhì)量為80，故答案為：80；
（4）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)為 ，

故答案為：；
（4）B中含有醛基，在加熱條件下與氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成羧酸，
反應(yīng)為OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃+2Cu（OH）₂

△

HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃+Cu₂O↓+2H₂O，
發(fā)生消去反應(yīng)生成F₁或F₂，反應(yīng)方程式為：

故答案為：OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃+2Cu（OH）₂

△

HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃+Cu₂O↓+2H₂O；
；
（5）D的同分異構(gòu)體中：①分子中含有一個(gè)羧基、三個(gè)甲基；④-OH、-Br連在同一個(gè)碳原子上
符合條件的E的同分異構(gòu)體為，其中符合核磁共振氫譜為9：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：2；．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，綜合性較大，做題時(shí)注意成分利用給予的信息，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)結(jié)合反應(yīng)信息，采用正逆推相結(jié)合的方法推斷，難度較大．