Question

13．醇類有機(jī)物A的分子式為C₅H₁₂O₄，核磁共振氫譜中有兩個吸收峰，且峰面積之比為2：1．已知：

（1）有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為C（CH₂OH）₄．反應(yīng)①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（2）若以兩種一元醛和必要的無機(jī)試劑為原料合成A，則這兩種一元醛的結(jié)構(gòu)簡式分別為HCHO、CH₃CHO，寫出合成A的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式：；
（3）有機(jī)物A有多種同分異構(gòu)體，其中一種發(fā)生消去反應(yīng)后生成分子式為C₅H₁₀O₃的化合物B，符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有12種，其中核磁共振氫譜中有四組峰的結(jié)構(gòu)簡式為．
①能與NaHCO₃溶液發(fā)生反應(yīng)      ②1mol該有機(jī)物能與足量的Na反應(yīng)生成1molH₂．

Answer 1

分析 （1）A的分子式為C₅H₁₂O₄，核磁共振氫譜中有兩個吸收峰，且峰面積之比為2：1，則只有2種H，H原子數(shù)分別為8、4；反應(yīng)①中-CHO轉(zhuǎn)化為-OH；
（2）以兩種一元醛和必要的無機(jī)試劑為原料合成A，發(fā)生、，以此分析；
（3）C₅H₁₀O₃的化合物B，①能與NaHCO₃溶液發(fā)生反應(yīng)、②1mol該有機(jī)物能與足量的Na反應(yīng)生成1molH₂．則含-COOH，且還有1個-OH，主鏈含5個C，固定-OH在端C上，移動-COOH，有5種同分異構(gòu)體；-OH在2號上，移動-COOH，有5種同分異構(gòu)體；-OH在3號C上，移動-COOH有2種同分異構(gòu)體；其中核磁共振氫譜中有四組峰，則含4種H，以此來解答．

解答 解：（1）A的分子式為C₅H₁₂O₄，核磁共振氫譜中有兩個吸收峰，且峰面積之比為2：1，則只有2種H，H原子數(shù)分別為8、4，A的結(jié)構(gòu)簡式為C（CH₂OH）₄；反應(yīng)①中-CHO轉(zhuǎn)化為-OH，該反應(yīng)為加成反應(yīng)，
故答案為：；加成；
（2）以兩種一元醛和必要的無機(jī)試劑為原料合成A，發(fā)生、，需要的原來為HCHO、CH₃CHO，
故答案為：HCHO；CH₃CHO；；；
（3）C₅H₁₀O₃的化合物B，①能與NaHCO₃溶液發(fā)生反應(yīng)、②1mol該有機(jī)物能與足量的Na反應(yīng)生成1molH₂．則含-COOH，且還有1個-OH，主鏈含5個C，固定-OH在端C上，移動-COOH，有5種同分異構(gòu)體；-OH在2號上，移動-COOH，有5種同分異構(gòu)體；-OH在3號C上，移動-COOH有2種同分異構(gòu)體，共12種；其中核磁共振氫譜中有四組峰，則含4種H，其結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成及推斷，為高頻考點(diǎn)，把握習(xí)題中的信息、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與推斷能力考查，題目難度較大．