Question

3．在有機物分子中，當一個碳原子連有4個不同的原子或原子團時，這種碳原子被稱為“手性碳原子”，凡具有一個手性碳原子的化合物一定具有光學(xué)活性，常在某些物理性質(zhì)、化學(xué)變化或生化反應(yīng)中表現(xiàn)出奇特的現(xiàn)象．例如：其中帶*號的碳原子即是手性碳原子，現(xiàn)欲使該物質(zhì)因不含手性碳原子而失去光學(xué)活性，下列反應(yīng)中不可能實現(xiàn)的是（　�。�

• A． 加成反應(yīng)
• B． 消去反應(yīng)
• C． 水解反應(yīng)
• D． 氧化反應(yīng)

Answer 1

分析 根據(jù)題意知，手性碳原子連接4個不同的原子或原子團，如果反應(yīng)后的生成物的碳原子上連接4個不同的原子或原子團，則其生成物就含有手性碳原子，
A、發(fā)生加成反應(yīng)，醛基變成羥基；
B、該物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng)；
C、發(fā)生水解反應(yīng)，酯基變成羥基；
D、發(fā)生氧化反應(yīng)，醛基變成羧基；

解答 解：物質(zhì)具有手性，是因為其中的帶星號的碳原子有手性，
A、發(fā)生加成反應(yīng)，醛基變成羥基，帶星號的碳原子連接兩個一樣的-CH₂OH結(jié)構(gòu)，不含手性碳原子而失去光學(xué)活性，故A錯誤；
B、該物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng)，帶星號的碳原子仍然有手性，故B正確；
C、發(fā)生水解反應(yīng)，酯基變成羥基，帶星號的碳原子連接兩個一樣的-CH₂OH結(jié)構(gòu)，不含手性碳原子而失去光學(xué)活性，故C錯誤；
D、發(fā)生氧化反應(yīng)，醛基變成羧基，帶星號的碳原子連接兩個一樣的-COOH結(jié)構(gòu)，不含手性碳原子而失去光學(xué)活性，故D錯誤；
故選B．

點評 本題是一道信息題，借助于信息考查了官能團的性質(zhì)，難度不大，注意手性碳原子連4個不同基團．